1-(perfluorohexyl)isoquinoline | 116924-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(perfluorohexyl)isoquinoline
• 英文别名: 1-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-Tridecafluorohexyl)isoquinoline
• CAS: 116924-83-5
• 化学式: C₁₅H₆F₁₃N
• 分子量: 447.199
• InChiKey: SVWSTAWNLMZNIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  全氟己基碘烷 在 methyllithium lithium bromide 、 air 、 三氟化硼乙醚 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(perfluorohexyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  用全氟烷基锂-三氟化硼制备全氟烷基氮杂芳烃

  摘要：

  在三氟化硼的存在下，由正全氟烷基碘与甲基锂-溴化锂的反应原位生成的全氟烷基锂被平稳地添加到双环氮杂芳烃和二嗪的碳氮双键中，得到相应的全氟烷基化的二氢杂环，这些杂环经常自发地发生。空气中的芳香化。即使在碳原子被烷基取代基占据的情况下，全氟烷基化也优先发生在氮杂芳烃中氮旁边的碳上。仅观察到一个例外是of啶的反应，其中在9位引入了全氟烷基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86555-8

文献信息

• Boron Trifluoride-Assisted Ziegler–Zeiser Reaction of Perfluoroalkyllithiums, An Efficient Synthesis of Perfluoroalkylated Heterocycles
  作者：Hidemitsu Uno、Shin-ichiro Okada、Yasukazu Shiraishi、Kazuhiro Shimokawa、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1988.1165

  日期：1988.7.5

  Quinoline, isoquinoline, quinaldine, phthalazine, and quinoxaline are all found to react smoothly with perfluoroalkyllithiums in the presence of BF3·OEt2, giving the corresponding perfluoroalkyl addition and/or substitution products in good yields. Perfluoroalkylation occurs at the carbon atom next to the nitrogen.

  喹啉、异喹啉、喹啉啶、邻苯二氮杂烯和喹噁啉在 BF3·OEt2 存在下与全氟烷基锂发生平稳反应，生成相应的全氟烷基加成和/或取代产物，并且产率良好。全氟烷基化发生在靠近氮原子的碳原子上。
• Uno, Hidemitsu; Okada, Shin-ichiro; Suzuki, Hitomi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 2, p. 341 - 346
  作者：Uno, Hidemitsu、Okada, Shin-ichiro、Suzuki, Hitomi

  DOI：——

  日期：——
• UNO, HIDEMITSU;OKADA, SHIN-ICHIRO;SUZUKI, HITOMI, J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 341-346
  作者：UNO, HIDEMITSU、OKADA, SHIN-ICHIRO、SUZUKI, HITOMI

  DOI：——

  日期：——
• UNO, HIDEMITSU;OKADA, SHIN-ICHIRO;SHIRAISHI, YASUKAZU;SHIMOKAWA, KAZUHIRO+, CHEM. LETT.,(1988) N 7, 1165-1168
  作者：UNO, HIDEMITSU、OKADA, SHIN-ICHIRO、SHIRAISHI, YASUKAZU、SHIMOKAWA, KAZUHIRO+

  DOI：——

  日期：——