2-amino-4-(4-methylphenyl)-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-methylphenyl)-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: NBEFLMLNIZMKQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 2-萘酚 、 丙二腈 在 ((S)-N-(2-aminoethyl)pyrrolidine-2-carboxylate) functionalized polyacrylonitrile fiber 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-amino-4-(4-methylphenyl)-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有可调接头长度和表面微环境的脯氨酰胺官能化聚丙烯腈纤维可有效催化Knoevenagel缩合反应和相关的多组分串联反应

  摘要：

  首次通过共价键合制备了一系列具有可调的烷基连接基团长度和不同连接基团的脯氨酰胺聚丙烯腈纤维催化剂，并具有良好的机械强度，FT-IR，XRD，EA，TGA，SEM和水接触角特征。在Knoevenagel缩合反应和一锅法Knoevenagel-Michael多组分串联反应中评估了这些纤维催化剂的催化活性，以合成α，β-不饱和腈和2-氨基-4 H-色烯衍生物在水中。结果表明，在纤维材料表面层中合适的连接长度的胺与纤维基质连接，以及通过连接基团构建的疏水性微环境均能有效地促进反应。另外，纤维在溶剂中的良好溶胀能力确保反应进行得很好。脯氨酰胺修饰的具有C2烷基链的纤维催化剂PAN PA-2 F表现出最佳的催化性能，可以轻松回收和再利用至少十个连续循环，而不会显着降低催化活性和浸出活性位。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.04.040

文献信息

• Meglumine: A Novel and Efficient Catalyst for One-Pot, Three-Component Combinatorial Synthesis of Functionalized 2-Amino-4<i>H</i>-pyrans
  作者：Rui-Yun Guo、Zhi-Min An、Li-Ping Mo、Rui-Zhi Wang、Hong-Xia Liu、Shu-Xia Wang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1021/co400107j

  日期：2013.11.11

  An efficient one-pot synthesis of functionalized 2-amino-4H-pyrans by a meglumine-catalyzed three-component reaction has been developed. A broad range of substrates including aromatic and heteroaromatic aldehydes, isatin derivatives, and acenaphthenequinone are condensed with enolizable C-H activated compounds and alkylmalonates to give the desired products in high to excellent yields. This methodology provides an alternative approach for rapid access to construct a diversity-oriented library of 4H-pyrans.
• Efficient synthesis of benzo[g]-and benzo[h]chromene derivatives by one-pot three-component condensation of aromatic aldehydes with active methylene compounds and naphthols
  作者：B. Sunil Kumar、N. Srinivasulu、R. H. Udupi、B. Rajitha、Y. Thirupathi Reddy、P. Narsimha Reddy、P. S. Kumar

  DOI：10.1134/s1070428006120098

  日期：2006.12

  A convenient procedure is reported for the synthesis of benzo[g]- and benzo[h]chromene derivatives via one-pot three-component condensation of aromatic aldehydes with malononitrile or ethyl cyanoacetate and 1- or 2-naphthol in the presence of 10 mol % of titanium tetrachloride as catalyst. The reactions require no solvent; they are characterized by simple experimental procedure and easy isolation and can be performed on enlarged scale.
• Kumar, Sunil; Khalid, Saifuddin; Udupi, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 4, p. 2685 - 2688
  作者：Kumar, Sunil、Khalid, Saifuddin、Udupi

  DOI：——

  日期：——
• Prolinamide functionalized polyacrylonitrile fiber with tunable linker length and surface microenvironment as efficient catalyst for Knoevenagel condensation and related multicomponent tandem reactions
  作者：Hai Zhu、Gang Xu、Huimin Du、Chenlu Zhang、Ning Ma、Wenqin Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.04.040

  日期：2019.6

  attaching amines to fiber matrix as well as the constructed hydrophobic microenvironment by linker group within the surface layers of fiber materials effectively promotes the reactions. In addition, the good swollen capacity of fiber in solvent ensure that the reaction proceed well. Fiber catalyst PANPA−2F modified by prolinamide with a C2 alkyl chain exhibited the best catalytic performance and can

  首次通过共价键合制备了一系列具有可调的烷基连接基团长度和不同连接基团的脯氨酰胺聚丙烯腈纤维催化剂，并具有良好的机械强度，FT-IR，XRD，EA，TGA，SEM和水接触角特征。在Knoevenagel缩合反应和一锅法Knoevenagel-Michael多组分串联反应中评估了这些纤维催化剂的催化活性，以合成α，β-不饱和腈和2-氨基-4 H-色烯衍生物在水中。结果表明，在纤维材料表面层中合适的连接长度的胺与纤维基质连接，以及通过连接基团构建的疏水性微环境均能有效地促进反应。另外，纤维在溶剂中的良好溶胀能力确保反应进行得很好。脯氨酰胺修饰的具有C2烷基链的纤维催化剂PAN PA-2 F表现出最佳的催化性能，可以轻松回收和再利用至少十个连续循环，而不会显着降低催化活性和浸出活性位。