11-Chloro-4,6-dihydroxy-3,4,4a,12a-tetrahydro-1H-naphthacene-2,5,12-trione | 83352-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 11-Chloro-4,6-dihydroxy-3,4,4a,12a-tetrahydro-1H-naphthacene-2,5,12-trione
• 英文别名: 11-chloro-4,6-dihydroxy-3,4,4a,12a-tetrahydro-1H-tetracene-2,5,12-trione
• CAS: 83352-51-6
• 化学式: C₁₈H₁₃ClO₅
• 分子量: 344.751
• InChiKey: CBVOWADHBSBAOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Chloro-4,6-dihydroxy-3,4,4a,12a-tetrahydro-1H-naphthacene-2,5,12-trione 在 sodium methylate 作用下， 生成 12-chloro-5,9-dihydroxynaphthacene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽环类药物。9-Chloro-10-Hydroxy-1,4-Anthraquinone 与各种 BUTA-1,3-Dienes 的环加成

  摘要：

  几种取代的丁-1,3-二烯与 9-氯-10-羟基-1,4-蒽醌 (10) 的 Diels-Alder 型环加成反应提供了一种有效的、区域特异性的分两步获得四环酮 (12-14)已被研究作为合成蒽环类衍生物的中间体。不对称 II 电子分布小于 9 的丁二烯在与 10 的环加成中具有较低的区域特异性。根据所用丁二烯中的取代基，所得环加合物在反应环境下转化为芳构化产物 (15-20)。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1057
• 作为产物：
  描述：

  9-chloro-10-hydroxy-1,4-anthraquinone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 11-Chloro-4,6-dihydroxy-3,4,4a,12a-tetrahydro-1H-naphthacene-2,5,12-trione
  参考文献：
  名称：

  蒽环类药物。9-Chloro-10-Hydroxy-1,4-Anthraquinone 与各种 BUTA-1,3-Dienes 的环加成

  摘要：

  几种取代的丁-1,3-二烯与 9-氯-10-羟基-1,4-蒽醌 (10) 的 Diels-Alder 型环加成反应提供了一种有效的、区域特异性的分两步获得四环酮 (12-14)已被研究作为合成蒽环类衍生物的中间体。不对称 II 电子分布小于 9 的丁二烯在与 10 的环加成中具有较低的区域特异性。根据所用丁二烯中的取代基，所得环加合物在反应环境下转化为芳构化产物 (15-20)。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1057

文献信息

• ANTHRACYCLINES. CYCLOADDITIONS OF 9-CHLORO-10-HYDROXY-1,4-ANTHRAQUINONE WITH VARIOUS BUTA-1,3-DIENES
  作者：Nand L. Agarwal、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1246/cl.1982.1057

  日期：1982.7.5

  4-anthraquinone (10) affords an efficient, regiospecific access in two steps to tetracyclic ketones (12–14) which have been investigated as intermediates for the synthesis of anthracycline derivatives. Butadienes with a less asymmetric II-electron distribution than 9 give lower regiospecificity in cycloadditions with 10. Depending on the substituents in the used butadiene, the obtained cycloadducts are

  几种取代的丁-1,3-二烯与 9-氯-10-羟基-1,4-蒽醌 (10) 的 Diels-Alder 型环加成反应提供了一种有效的、区域特异性的分两步获得四环酮 (12-14)已被研究作为合成蒽环类衍生物的中间体。不对称 II 电子分布小于 9 的丁二烯在与 10 的环加成中具有较低的区域特异性。根据所用丁二烯中的取代基，所得环加合物在反应环境下转化为芳构化产物 (15-20)。