2-phenyl-2-oxazoline-4-benzyl-4-carboxylic acid | 865144-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-phenyl-2-oxazoline-4-benzyl-4-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-4-benzyl-2-phenyl-1,3-oxazoline-4-carboxylic acid；(4S)-4-benzyl-2-phenyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 865144-71-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: JMAKJBHZFSSLMQ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-oxazoline-4-benzyl-4-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(S)-α-(hydroxymethyl)-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthetic Method for α-Alkylserine via Phase-Transfer Catalytic Alkylation of 2-Phenyl-2-oxazoline-4- carbonylcamphorsultam

  摘要：

  An enantioselective synthetic method for alpha-alkylserines by the phase-transfer catalytic alkylation of 2-phenyl-2-oxazo-line-4-carbonylcamphorsultam (4a) was developed. The phase-transfer catalytic alpha-alkylation of 4a using P2-Et at -78 degrees C gave alpha-alkylation (75 similar to 99%, 90 similar to 97% de), which could be easily hydrolyzed to alpha-alkylserines.

  DOI：

  10.1021/jo050197j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzoylamino-2-benzyl-3-hydroxypropanoic acid 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenyl-2-oxazoline-4-benzyl-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A New General and Facile Method for the Synthesis of 4-Alkyl-1,3-oxazoline-4-carboxylic Acids from N-Acyl-2-alkylserines

  摘要：

  一种 4-烷基-1,3-恶唑啉-4-羧酸的新合成方法是对由 N-酰基-2-烷基丝氨酸或具有 C 端 2-烷基丝氨酸残基的 N-保护肽制备的 4-烷基-4-羟甲基-1,3-恶唑啉-5-酮进行热重排。该重排反应速度快，可从外消旋和对映体纯的 N-酰基-2-烷基丝氨酸以及相应的肽中得到 HPLC 纯度为 68-96% 的标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983708

文献信息

• Enantioselective Synthetic Method for α-Alkylserine via Phase-Transfer Catalytic Alkylation of 2-Phenyl-2-oxazoline-4- carbonylcamphorsultam
  作者：Jihye Lee、Yeon-Im Lee、Myoung Joo Kang、Yeon-Ju Lee、Byeong-Seon Jeong、Jeong-Hee Lee、Mi-Jeong Kim、Ji-yeon Choi、Jin-Mo Ku、Hyeung-geun Park、Sang-sup Jew

  DOI：10.1021/jo050197j

  日期：2005.5.1

  An enantioselective synthetic method for alpha-alkylserines by the phase-transfer catalytic alkylation of 2-phenyl-2-oxazo-line-4-carbonylcamphorsultam (4a) was developed. The phase-transfer catalytic alpha-alkylation of 4a using P2-Et at -78 degrees C gave alpha-alkylation (75 similar to 99%, 90 similar to 97% de), which could be easily hydrolyzed to alpha-alkylserines.
• A New General and Facile Method for the Synthesis of 4-Alkyl-1,3-oxazoline-4-carboxylic Acids from <b><i>N</i></b>-Acyl-2-alkylserines
  作者：Janina Kamińska、Sebastian Olczyk、Beata Kolesińska、Zbigniew Kamiński

  DOI：10.1055/s-2007-983708

  日期：2007.6

  A new synthesis of 4-alkyl-1,3-oxazoline-4-carboxylic acids involves the thermal rearrangement of 4-alkyl-4-hydroxy­methyl-1,3-oxazolin-5-ones prepared from N-acyl-2-alkylserines or N-protected peptides with a C-terminal 2-alkylserine residue. The rearrangement is fast and affords HPLC pure title compounds in 68-96% yield both from racemic and enantiomerically pure N-acyl-2-alkyl serines as well as from respective peptides.

  一种 4-烷基-1,3-恶唑啉-4-羧酸的新合成方法是对由 N-酰基-2-烷基丝氨酸或具有 C 端 2-烷基丝氨酸残基的 N-保护肽制备的 4-烷基-4-羟甲基-1,3-恶唑啉-5-酮进行热重排。该重排反应速度快，可从外消旋和对映体纯的 N-酰基-2-烷基丝氨酸以及相应的肽中得到 HPLC 纯度为 68-96% 的标题化合物。