[1-((Z)-2-Bromo-vinyl)-hexyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane | 202864-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [1-((Z)-2-Bromo-vinyl)-hexyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: [(Z)-1-bromooct-1-en-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 202864-56-0
• 化学式: C₁₄H₂₉BrOSi
• 分子量: 321.373
• InChiKey: MMASSONNBDZKGH-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-((Z)-2-Bromo-vinyl)-hexyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 、 (E)-5,5-dimethyl-2-styryl-1,3,2-dioxaborinane 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 甲基锂 作用下， 生成 tert-Butyl-dimethyl-[1-((1Z,3E)-4-phenyl-buta-1,3-dienyl)-hexyloxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  空间拥挤的顺式溴化物和链烯基硼酸锂的镍催化偶联反应

  摘要：

  通式5的烯基硼酸锂（R T =烯基）在室温下在作为催化剂的NiCl 2（PPh 3）2存在下与顺式溴化物1偶联过夜，以提供通式3的二烯并保留存在的烯烃几何结构在两个耦合伙伴中。通过使用该反应，顺式，二烯3（R ＝ TBDMS，TES，TBDPS； R 1＝n -C 5 H 11，c -C 6 H 11，R 2＝ H； R3 = n -C 5 H 11，Ph）和顺式，顺式二烯3（R = TBDMS； R 1 = R 2 = n -C 5 H 11； R 3 = H）以高收率合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10206-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)oct-1-en-3-ol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 [1-((Z)-2-Bromo-vinyl)-hexyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  空间拥挤的顺式溴化物和链烯基硼酸锂的镍催化偶联反应

  摘要：

  通式5的烯基硼酸锂（R T =烯基）在室温下在作为催化剂的NiCl 2（PPh 3）2存在下与顺式溴化物1偶联过夜，以提供通式3的二烯并保留存在的烯烃几何结构在两个耦合伙伴中。通过使用该反应，顺式，二烯3（R ＝ TBDMS，TES，TBDPS； R 1＝n -C 5 H 11，c -C 6 H 11，R 2＝ H； R3 = n -C 5 H 11，Ph）和顺式，顺式二烯3（R = TBDMS； R 1 = R 2 = n -C 5 H 11； R 3 = H）以高收率合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10206-x

文献信息

• Nickel-catalyzed coupling reaction of sterically congested cis bromides and lithium alkenylborates
  作者：Yuichi Kobayashi、Yuji Nakayama、Ryo Mizojiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10206-x

  日期：1998.2

  Lithium alkenyl borates of general structure 5 (RT=alkenyl) couple with cis bromides 1 at room temperature overnight in the presence of NiCl2(PPh3)2 as a catalyst to furnish dienes of general structure 3 with retention of the olefin geometries present in both coupling partners. By using this reaction, cis, trans dienes 3 (R=TBDMS, TES, TBDPS; R1=n-C5H11, c-C6H11, R2=H; R3=n-C5H11, Ph) and cis,cis diene

  通式5的烯基硼酸锂（R T =烯基）在室温下在作为催化剂的NiCl 2（PPh 3）2存在下与顺式溴化物1偶联过夜，以提供通式3的二烯并保留存在的烯烃几何结构在两个耦合伙伴中。通过使用该反应，顺式，二烯3（R ＝ TBDMS，TES，TBDPS； R 1＝n -C 5 H 11，c -C 6 H 11，R 2＝ H； R3 = n -C 5 H 11，Ph）和顺式，顺式二烯3（R = TBDMS； R 1 = R 2 = n -C 5 H 11； R 3 = H）以高收率合成。