2-Allyloxy-2,5-dimethyl-3-bromo-7-tert-butyldimethylsilyloxychroman | 1026545-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-Allyloxy-2,5-dimethyl-3-bromo-7-tert-butyldimethylsilyloxychroman
• 英文别名: (3-Bromo-2,5-dimethyl-2-prop-2-enoxy-3,4-dihydrochromen-7-yl)oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1026545-75-4
• 化学式: C₂₀H₃₁BrO₃Si
• 分子量: 427.454
• InChiKey: USMMYMYXJOLIPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyloxy-2,5-dimethyl-3-bromo-7-tert-butyldimethylsilyloxychroman 在 N-ethylpiperidine hypophosphite 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-alboatrin
  参考文献：
  名称：

  Hypophosphite mediated carbon–carbon bond formation: total synthesis of epialboatrin and structural revision of alboatrin

  摘要：

  1-Ethylpiperidine hypophosphite (1-EPHP) 被用于植物毒性代谢物 alboatrin 及其同素异形体的 6 步合成中的关键自由基环化步骤。该合成表明，最初提出的 alboatrin 结构的立体化学需要修正。

  DOI：

  10.1039/a907032j
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-7-hydroxy-3,4-dihydrocoumarin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Amberlyst 15 resin 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-Allyloxy-2,5-dimethyl-3-bromo-7-tert-butyldimethylsilyloxychroman
  参考文献：
  名称：

  Hypophosphite mediated carbon–carbon bond formation: total synthesis of epialboatrin and structural revision of alboatrin

  摘要：

  1-Ethylpiperidine hypophosphite (1-EPHP) 被用于植物毒性代谢物 alboatrin 及其同素异形体的 6 步合成中的关键自由基环化步骤。该合成表明，最初提出的 alboatrin 结构的立体化学需要修正。

  DOI：

  10.1039/a907032j