tert-Butyl-(2,5-dimethyl-4H-chromen-7-yloxy)-dimethyl-silane | 255821-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: tert-Butyl-(2,5-dimethyl-4H-chromen-7-yloxy)-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(2,5-dimethyl-4H-chromen-7-yl)oxy]-dimethylsilane
• CAS: 255821-53-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂Si
• 分子量: 290.478
• InChiKey: OPZZKCLUGFBCCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-(2,5-dimethyl-4H-chromen-7-yloxy)-dimethyl-silane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-ethylpiperidine hypophosphite 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+/-)-alboatrin
  参考文献：
  名称：

  Hypophosphite mediated carbon–carbon bond formation: total synthesis of epialboatrin and structural revision of alboatrin

  摘要：

  1-Ethylpiperidine hypophosphite (1-EPHP) 被用于植物毒性代谢物 alboatrin 及其同素异形体的 6 步合成中的关键自由基环化步骤。该合成表明，最初提出的 alboatrin 结构的立体化学需要修正。

  DOI：

  10.1039/a907032j
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-7-hydroxy-3,4-dihydrocoumarin 在 Amberlyst 15 resin 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-Butyl-(2,5-dimethyl-4H-chromen-7-yloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Hypophosphite mediated carbon–carbon bond formation: total synthesis of epialboatrin and structural revision of alboatrin

  摘要：

  1-Ethylpiperidine hypophosphite (1-EPHP) 被用于植物毒性代谢物 alboatrin 及其同素异形体的 6 步合成中的关键自由基环化步骤。该合成表明，最初提出的 alboatrin 结构的立体化学需要修正。

  DOI：

  10.1039/a907032j

文献信息

• Hypophosphite mediated carbon–carbon bond formation: total synthesis of epialboatrin and structural revision of alboatrin
  作者：Stephen R. Graham、John A. Murphy、Alan R. Kennedy

  DOI：10.1039/a907032j

  日期：——

  1-Ethylpiperidine hypophosphite (1-EPHP) has been used in the key radical-cyclisation step in a 6-step synthesis of the phytotoxic metabolite alboatrin and its epimer from orcinol. The synthesis demonstrates that the stereochemistry of the structure initially proposed for alboatrin requires revision.

  1-Ethylpiperidine hypophosphite (1-EPHP) 被用于植物毒性代谢物 alboatrin 及其同素异形体的 6 步合成中的关键自由基环化步骤。该合成表明，最初提出的 alboatrin 结构的立体化学需要修正。