2-(1-naphthyl)cyclooctanone | 1278594-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthyl)cyclooctanone
• 英文别名: (S)-2-(naphthalen-1-yl)cyclooctanone；(2S)-2-naphthalen-1-ylcyclooctan-1-one
• CAS: 1278594-31-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: ADTMKCIYIQNDNC-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-naphthyldiazomethane 、 环庚酮 在 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 2-(1-naphthyl)cyclooctanone 、 2-(1-naphthyl)cyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Enantioselective α-Arylation of Cycloalkanones by Scandium-Catalyzed Diazoalkane-Carbonyl Homologation

  摘要：

  功能化的α-叔和α-季2-芳基环烷酮通过三氟甲磺酸钪(III)催化的重氮甲烷-羰基同系化反应迅速获得。最近的进展使得碳插入反应能够在催化剂负载量低至0.5 mol%的情况下进行，规模可达5 mmol。结合易于获得的基于双和三噁唑啉的配体与三氟甲磺酸钪，可以合成具有高达98:2 对映体比和>98%产率的芳基化中环碳环。芳基重氮甲烷在无取代环烷酮中的正式C-C插入提供了一种一步解决α-芳基化持续挑战的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289650

文献信息

• An Enantioselective Synthesis of 2-Aryl Cycloalkanones by Sc-Catalyzed Carbon Insertion
  作者：Victor L. Rendina、David C. Moebius、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1021/ol200402m

  日期：2011.4.15

  Current methods for asymmetric alpha-arylation require blocking groups to prevent reaction at the alpha'-carbon, basic conditions that promote racemization, or multistep synthesis. This work records the first catalytic enantioselective examples of the diazoalkane-carbonyl homologation reaction. Medium ring 2-aryl ketones are prepared in one step in up to 98:2 er and 99% yield from the unsubstituted lower homologue by Sc-catalyzed aryldiazomethyl insertion with simple bis- and tris(oxazoline) ligands.