(S)-N-(diphenylphosphinyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylidene | 192461-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-N-(diphenylphosphinyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylidene
• 英文别名: (1S)-N-diphenylphosphoryl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine
• CAS: 192461-84-0
• 化学式: C₂₂H₂₂NOP
• 分子量: 347.397
• InChiKey: FPXZNDRBRHSTOW-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(diphenylphosphinyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylidene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(S)-(+)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Borohydride Reduction ofN-Diphenylphosphinyl Imines Using Optically Active Cobalt(II) Complex Catalysts

  摘要：

  使用具有光学活性的钴（II）络合物催化剂成功地将对映体选择性硼氢化还原法应用于各种芳基 N-二苯基膦酰亚胺，并以良好的收率和较高的对映体过量（高达 99% ee）获得了相应的还原产物。在温和的条件下，通过连续水解得到了具有光学活性的伯胺。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.493
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylidene)-P,P-diphenylphosphinamide 在 (S,S)-Co(II) complex catalyst (C₄₆H₅₀N₂O₄Co) sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(S)-N-(diphenylphosphinyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylidene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Borohydride Reduction ofN-Diphenylphosphinyl Imines Using Optically Active Cobalt(II) Complex Catalysts

  摘要：

  使用具有光学活性的钴（II）络合物催化剂成功地将对映体选择性硼氢化还原法应用于各种芳基 N-二苯基膦酰亚胺，并以良好的收率和较高的对映体过量（高达 99% ee）获得了相应的还原产物。在温和的条件下，通过连续水解得到了具有光学活性的伯胺。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.493

文献信息

• Enantioselective Borohydride Reduction Catalyzed by Optically Active Cobalt Complexes
  作者：Tohru Yamada、Takushi Nagata、Kiyoaki D. Sugi、Kiyotaka Yorozu、Taketo Ikeno、Yuhki Ohtsuka、Daichi Miyazaki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1002/chem.200304794

  日期：2003.9.22

  enantioselective borohydride reduction of aromatic ketones or imines to the corresponding alcohols was developed in the presence of a catalytic amount of an optically active cobalt(II) complex catalyst. This enantioselective reduction is carried out using a precisely premodified borohydride with alcohols such as tetrahydrofurfuryl alcohol, ethanol and methanol. High optical yields are obtained by choosing

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。
• Zinc-Catalyzed Enantioselective Hydrosilylation of Imines
  作者：Bu-Mahn Park、Soungyun Mun、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/adsc.200606149

  日期：2006.6

  The highly enantioselective reduction of imines is achieved by employing chiral Zn/diamine catalysts. This new catalytic protocol offers attractive features such as use of a non-precious metal and an inexpensive silane, easy modification of chiral diamine ligands and provides ready access to chiral amines in good yields and with excellent enantioselectivities.

  通过使用手性锌/二胺催化剂可以实现亚胺的高度对映选择性还原。这种新的催化方案具有吸引人的功能，例如使用非贵金属和廉价的硅烷，易于修饰手性二胺配体，并易于以良好的收率和优异的对映选择性获得手性胺。