5-alllyloxy-7-hydroxy-2-methyl-4H-chromen-4-one | 105904-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-alllyloxy-7-hydroxy-2-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5-allyloxy-7-hydroxy-2-methyl-chromen-4-one；5-Allyloxy-7-hydroxy-2-methyl-chromen-4-on；7-Hydroxy-2-methyl-5-prop-2-enoxychromen-4-one
• CAS: 105904-09-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: GYMKTJTZHSZBTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-alllyloxy-7-hydroxy-2-methyl-4H-chromen-4-one 生成 6-allyl-5,7-dihydroxy-2-methylchromone
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物的合成II：新的visnagin合成

  摘要：

  从2-甲基-5：7-二羟基色酮开始，通过5-烯丙基醚的克莱森迁移将烯丙基引入6-位。甲苯磺酰化对7-羟基的初始保护效果最好。如果在克莱森（Claisen）迁移之前去除了甲苯磺酰基，并且对C-烯丙基化合物进行了臭氧分解和闭环反应，则制得的去甲炔那诺的收率很低，可以被甲基化为visnagin。在另一种方法中，甲苯磺酰基在臭氧分解之前被除去。为此目的，先前5-位甲基化是有利的。该途径可直接以良好的产量提供维珍素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80018-6
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-2-methyl-7-(toluene-4-sulfonyloxy)-chromen-4-one 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 5-alllyloxy-7-hydroxy-2-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物的合成II：新的visnagin合成

  摘要：

  从2-甲基-5：7-二羟基色酮开始，通过5-烯丙基醚的克莱森迁移将烯丙基引入6-位。甲苯磺酰化对7-羟基的初始保护效果最好。如果在克莱森（Claisen）迁移之前去除了甲苯磺酰基，并且对C-烯丙基化合物进行了臭氧分解和闭环反应，则制得的去甲炔那诺的收率很低，可以被甲基化为visnagin。在另一种方法中，甲苯磺酰基在臭氧分解之前被除去。为此目的，先前5-位甲基化是有利的。该途径可直接以良好的产量提供维珍素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80018-6

文献信息

• Synthesis of Ptaeroxylin (Desoxykarenin): An Unusual Chromone from the Sneezewood Tree<i>Ptaeroxylon obliquum</i>
  作者：Christopher Moody、Marina Muscarella、Marc Kimber

  DOI：10.1055/s-2008-1078250

  日期：2008.8

  The first synthesis of the oxepinochromone ptaeroxylin (also known as desoxykarenin) isolated from the sneezewood tree is described, in which the key steps are a Claisen rearrangement and a ring-closing metathesis to form the seven-membered oxygen heterocyclic ring.

  描述了从喷嚏树中分离出的 oxepinochromone ptaeroxylin（也称为脱氧卡列宁）的首次合成，其中关键步骤是克莱森重排和闭环复分解以形成七元氧杂环。
• Synthesis of benzofuran derivatives—II
  作者：R. Aneja、S.K. Mukerjee、T.R. Seshadri

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80018-6

  日期：1958.1

  Starting with 2-methyl-5:7-dihydroxychromone, an allyl group is introduced into the 6-position by Claisen migration of a 5-allyl ether. The initial protection of the 7-hydroxyl is best effected by tosylation. If the tosyl group is removed before Claisen migration and the C-allyl compound subjected to ozonolysis and ring closure, norvisnagin is obtained in a poor yield and can be methylated to visnagin

  从2-甲基-5：7-二羟基色酮开始，通过5-烯丙基醚的克莱森迁移将烯丙基引入6-位。甲苯磺酰化对7-羟基的初始保护效果最好。如果在克莱森（Claisen）迁移之前去除了甲苯磺酰基，并且对C-烯丙基化合物进行了臭氧分解和闭环反应，则制得的去甲炔那诺的收率很低，可以被甲基化为visnagin。在另一种方法中，甲苯磺酰基在臭氧分解之前被除去。为此目的，先前5-位甲基化是有利的。该途径可直接以良好的产量提供维珍素。