6,13-dicyanopentacene | 945866-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯
• 英文名称: 6,13-dicyanopentacene
• 英文别名: 6,13-Dicyanopentacene；pentacene-6,13-dicarbonitrile
• CAS: 945866-65-9
• 化学式: C₂₄H₁₂N₂
• 分子量: 328.373
• InChiKey: JVRQWQNRVRLZQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,13-didihydroxyiminomethylpentacene 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以64%的产率得到6,13-dicyanopentacene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Properties, and Ambipolar Organic Field-Effect Transistor Performances of Symmetrically Cyanated Pentacene and Naphthacene as Air-Stable Acene Derivatives

  摘要：

  5,12-Dicyanonaphthacene and 6,13-dicyanopentacene have been synthesized for the first time. The LUMO and HOMO levels are deepened as predicted and fabricated organic field-effect transistors (OFETs) showed ambipolar responses with carrier mobilities of 10(-3) cm(2)/V.s.

  DOI：

  10.1021/ol200145r

文献信息

• A Versatile One-Pot Access to Cyanoarenes from <i>ortho</i> - and <i>para</i> -Quinones: Paving the Way for Cyanated Functional Materials
  作者：Florian Glöcklhofer、Markus Lunzer、Berthold Stöger、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1002/chem.201600004

  日期：2016.4.4

  is presented. Particular emphasis is placed on the preparation of precursors and target molecules relevant for organic materials, including halogenated cyanoarenes and larger cyanated acenes. The reaction and work‐up protocols are adjusted for the challenges presented by the different substrates and products. Screening results of the initial reaction optimization are given to further facilitate adaptation

  提出了一种由醌直接合成氰基芳烃的普遍适用的方法。特别强调与有机材料有关的前体和目标分子的制备，这些分子包括卤化氰基芳烃和较大的氰化苯乙炔。反应和后处理方案针对不同的底物和产品提出的挑战进行了调整。给出了初始反应优化的筛选结果，以进一步促进对其他合成问题的适应。最后，以邻醌为起始原料成功取代对醌成为反应的普遍性。
• Dicyano- and tetracyanopentacene: foundation of an intriguing new class of easy-to-synthesize organic semiconductors
  作者：Florian Glöcklhofer、Andreas Petritz、Esther Karner、Michael J. Bojdys、Barbara Stadlober、Johannes Fröhlich、Miriam M. Unterlass

  DOI：10.1039/c7tc00143f

  日期：——

  revealed by cyclic voltammetry. Finally, both cyanated pentacenes are used in proof-of-concept organic thin-film transistors (OTFTs) operating under ambient conditions. This work highlights the potential of cyanation for larger acenes and presents a straightforward route to the rational design of this promising class of materials.

  氰化并戊烯是用于双极性和n型晶体管的非常有前途的候选材料。但是，到目前为止，仅获得了一些示例–所有示例都需要冗长的多步骤过程。在本文中，我们介绍了5,7,12,14-四氰基并五苯（TCP）的第一种制备方法和6,13-​​二氰基并五苯（DCP）的简便，按比例放大的制备方法。两种化合物均采用廉价的醌类为原料，通过一锅合成法制备。详细的晶体学研究表明，两种氰化并戊烯的本体组装均受非共价相互作用的支配，从而导致TCP的致密，稳定，面对面堆积和引人入胜的堆积图案。循环伏安法揭示了非常低的前沿分子轨道能级和TCP的可逆漂白。最后，两种氰化并戊烯均用于在环境条件下运行的概念验证有机薄膜晶体管（OTFT）中。这项工作突显了较大的并苯的氰化潜力，并为合理设计这种有前途的材料类别提供了一条直接途径。