7-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one | 1236771-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 7-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one
• 英文别名: 7-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-indolizin-5-one
• CAS: 1236771-00-8
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: PKTUXDHSMBQZKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one 在 红铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到7-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  使用多催化氧化氨基氯羰基化/ Friedel-Crafts反应完全合成tylophora生物碱rusplinone，13aα-secoantofine和antofine

  摘要：

  提出了一种快速合成tylophora生物碱antofine和13aα-secoantofine的方法，该方法利用了多催化氧化氨基氯羰基化/ Friedel-Crafts反应作为关键步骤。该反应以及一锅，三步伸缩过程提供了三锅或四锅顺序，可以高总收率获得标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.021
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(1-(2-(4-methoxyphenyl)ethan-oyl)pyrrolidin-2-yl)ethanone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以165 mg的产率得到7-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用多催化氧化氨基氯羰基化/ Friedel-Crafts反应完全合成tylophora生物碱rusplinone，13aα-secoantofine和antofine

  摘要：

  提出了一种快速合成tylophora生物碱antofine和13aα-secoantofine的方法，该方法利用了多催化氧化氨基氯羰基化/ Friedel-Crafts反应作为关键步骤。该反应以及一锅，三步伸缩过程提供了三锅或四锅顺序，可以高总收率获得标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.021

文献信息

• Total synthesis of the tylophora alkaloids rusplinone, 13aα-secoantofine, and antofine using a multicatalytic oxidative aminochlorocarbonylation/Friedel–Crafts reaction
  作者：Lisa M. Ambrosini、Tim A. Cernak、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.021

  日期：2010.6

  A rapid synthetic approach to the tylophora alkaloids antofine and 13aα-secoantofine is presented that makes use of a multicatalytic oxidative aminochlorocarbonylation/Friedel–Crafts reaction as the key step. This reaction, along with a one-pot, three-step telescoped process offers a three or four-pot sequence to access the title compounds in high overall yield.

  提出了一种快速合成tylophora生物碱antofine和13aα-secoantofine的方法，该方法利用了多催化氧化氨基氯羰基化/ Friedel-Crafts反应作为关键步骤。该反应以及一锅，三步伸缩过程提供了三锅或四锅顺序，可以高总收率获得标题化合物。
• Rapid entry to phenanthroindolizidine alkaloids <i>via</i> an acid-catalysed acyliminium ion-electrocyclization cascade
  作者：Max St. Pierre、Christine J. Kempthorne、David K. Liscombe、James McNulty

  DOI：10.1039/d3ob01359f

  日期：——

  A rapid total synthesis of seco-phenanthroindolizidine alkaloids was achieved involving a one-pot acid catalyzed deprotection- condensation-electrocyclization strategy. This synthetic route provided a concise synthesis of (±)-seco-antofine and (±)-septicine in only 4 steps with an overall yield of 22% and 17%, respectively.

  采用一锅酸催化脱保护-缩合-电环化策略，实现了环代菲并吲哚里西啶生物碱的快速全合成。该合成路线仅用 4 步即可简洁地合成 (±)-seco-antofine 和 (±)-septicine，总产率分别为 22% 和 17%。