14(13->12)abeo-17,17-(ethylenedioxy)-3-methoxy-estra-1,3,5(10),12(13)-tetraene | 1235572-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 14(13->12)abeo-17,17-(ethylenedioxy)-3-methoxy-estra-1,3,5(10),12(13)-tetraene
• 英文别名: (6'aS,6'bS,11'aS)-3'-methoxy-10'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,9'-5,6,6a,6b,7,8,11,11a-octahydrobenzo[a]fluorene]
• CAS: 1235572-32-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: KRGIGKPZBSHLOZ-CMKODMSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14(13->12)abeo-17,17-(ethylenedioxy)-3-methoxy-estra-1,3,5(10),12(13)-tetraene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到3-Methoxy-13-methylestrajerva-1,3,5(10),12-tetraen-17-on
  参考文献：
  名称：

  C-nor-D-homo-Steroids 的仿生方法

  摘要：

  将经典的“6-6-6-5”-类固醇仿生三步转化为它们的 C-nor-D-homo-对应物，可以轻松快速地获得这种非常重要的天然产物子结构，如在环巴胺和纳克特皮辛。一种新的试剂组合允许甚至具有高内选择性的 17-酮类固醇的重排。在几个示例中，概述了该策略的广泛性。

  DOI：

  10.1021/ja103152k
• 作为产物：
  描述：

  17,17-(ethylenedioxy)-12β-hydroxy-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到14(13->12)abeo-17,17-(ethylenedioxy)-3-methoxy-12α-estra-1,3,5(10),13-tetraene
  参考文献：
  名称：

  C-nor-D-homo-Steroids 的仿生方法

  摘要：

  将经典的“6-6-6-5”-类固醇仿生三步转化为它们的 C-nor-D-homo-对应物，可以轻松快速地获得这种非常重要的天然产物子结构，如在环巴胺和纳克特皮辛。一种新的试剂组合允许甚至具有高内选择性的 17-酮类固醇的重排。在几个示例中，概述了该策略的广泛性。

  DOI：

  10.1021/ja103152k