1,4,4a,9,9a,10-Hexahydro-1,2,3,4-tetraphenyl-1,4-methanoanthracen-12-one | 189745-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,4,4a,9,9a,10-Hexahydro-1,2,3,4-tetraphenyl-1,4-methanoanthracen-12-one
• 英文别名: (1R,2R,3S,6R,7S,8S)-3,4,5,6-tetraphenyl-15-oxapentacyclo[6.6.1.13,6.02,7.09,14]hexadeca-4,9,11,13-tetraen-16-one
• CAS: 189745-98-0
• 化学式: C₃₉H₂₈O₂
• 分子量: 528.65
• InChiKey: BLAGCDXIWHTKCO-NTUILQSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 1,4,4a,9,9a,10-Hexahydro-1,2,3,4-tetraphenyl-1,4-methanoanthracen-12-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R*,3S*,10R*,12S*)-19,20-Dioxahexacyclo[10.6.1.1.^3,10.0^2,11.0^4,9.0^13,18]icosa-4,6,8,13,15,17-hexaene 、 (1R*,3R*,10S*,12S*)-19,20-Dioxahexacyclo[10.6.1.1.^3,10.0^2,11.0^4,9.0^13,18]icosa-4,6,8,13,15,17-hexaene
  参考文献：
  名称：

  二环氧萘并四环氧庚烷的合成与立体化学

  摘要：

  1，4-二氢-1，4-环氧萘（2）和苯并[ c ]呋喃（4）的环加成反应是由四环酮加合物2原位生成的，生成双环氧萘5（方案1、2）。在4种可能的立体异构体中，可以实现exo-exo和exo-endo几何形状（方案3中的A和C）。比值A：C从纯A到纯C取决于取代基而变化2和4。立体异构庚烯7可以通过相同类型的两倍环加成获得（方案4）。反应性炔烃（例如环辛炔或炔二羧酸酯）只有一个π键能够加成4（方案5、6）。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970407

文献信息

• Synthesis and Stereochemistry of Diepoxynaphthacenes and Tetraepoxyheptacenes
  作者：Herbert Meier、Bernd Rose

  DOI：10.1002/jlac.199719970407

  日期：1997.4

  Cycloaddition reactions of 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalenes (2) and benzo[c]furans (4), generated in situ from the tetracyclone adducts of 2, yield the diepoxynaphthacenes 5 (Schemes 1, 2). Out of 4 possible stereoisomers an exo-exo and an exo-endo geometry (A and C in Scheme 3) can be realized. The ratio A:C varies from pure A to pure C depending on the substituents of 2 and 4. Stereoisomeric heptacenes

  1，4-二氢-1，4-环氧萘（2）和苯并[ c ]呋喃（4）的环加成反应是由四环酮加合物2原位生成的，生成双环氧萘5（方案1、2）。在4种可能的立体异构体中，可以实现exo-exo和exo-endo几何形状（方案3中的A和C）。比值A：C从纯A到纯C取决于取代基而变化2和4。立体异构庚烯7可以通过相同类型的两倍环加成获得（方案4）。反应性炔烃（例如环辛炔或炔二羧酸酯）只有一个π键能够加成4（方案5、6）。