2,2'-(1,2-dihydronaphthalene-2,3-diyl)dithiophene | 1393680-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-(1,2-dihydronaphthalene-2,3-diyl)dithiophene
• 英文别名: 2-(3-Thiophen-2-yl-1,2-dihydronaphthalen-2-yl)thiophene；2-(3-thiophen-2-yl-1,2-dihydronaphthalen-2-yl)thiophene
• CAS: 1393680-30-2
• 化学式: C₁₈H₁₄S₂
• 分子量: 294.441
• InChiKey: HUTTZCOTKABMES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1,2-dihydronaphthalene-2,3-diyl)dithiophene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以63%的产率得到2,3-Bis(2'-thienyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  β，β'-二噻吩基取代的邻-二乙烯基苯的光化学转化产生1,2-二氢萘或稠合的五环化合物：通过2,3-二氢萘中间体进行电环化的第一个证据

  摘要：

  2,2'-（邻苯基二亚乙烯基）二噻吩（7a - c），3,3'-（邻苯基二亚乙烯基）二噻吩（8a）和3,3'-（邻苯基二亚乙烯基）二苯并噻吩（8b）的光化学行为在低浓度下进行了研究。在所有研究的实施例中都观察到了经由2，3-二氢萘中间体的分子内反应，伴随着二聚和聚合。从2-噻吩衍生物中分离出1,2-二氢-2,3-二噻吩基萘（9a – c）（7–9％），而3-噻吩衍生物具有多环结构（13–44％产率）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.019
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(1,2-phenylenedivinylene)dithiophene 以 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以9%的产率得到2,2'-(1,2-dihydronaphthalene-2,3-diyl)dithiophene
  参考文献：
  名称：

  β，β'-二噻吩基取代的邻-二乙烯基苯的光化学转化产生1,2-二氢萘或稠合的五环化合物：通过2,3-二氢萘中间体进行电环化的第一个证据

  摘要：

  2,2'-（邻苯基二亚乙烯基）二噻吩（7a - c），3,3'-（邻苯基二亚乙烯基）二噻吩（8a）和3,3'-（邻苯基二亚乙烯基）二苯并噻吩（8b）的光化学行为在低浓度下进行了研究。在所有研究的实施例中都观察到了经由2，3-二氢萘中间体的分子内反应，伴随着二聚和聚合。从2-噻吩衍生物中分离出1,2-二氢-2,3-二噻吩基萘（9a – c）（7–9％），而3-噻吩衍生物具有多环结构（13–44％产率）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.019

文献信息

• Photochemical and Thermal Transformations of Thiophene o-Distyrylbenzene Analogues in Acidic Media
  作者：Dragana Vuk、Željko Marinić、Krešimir Molčanov、Biserka Kojić-Prodić、Marija Šindler-Kulyk

  DOI：10.5562/cca2120

  日期：——

  Intramolecular photochemical reactions of thiophene analogues of o-distyrylbenzene, 2,2'-(o-phenylenedivinylene)dithiophenes (1a,b), 3,3'-(o-phenylenedivinylene)dithiophene (2a) and 3,3'-(o-phenylenedivinylene)dibenzothiophene (2b), were studied in acidic media at low concentrations. A 1,6- and 1,5-ring closure of hexatriene system leading to dihydronaphthalene or indene derivatives, respectively, was observed. (doi: 10.5562/cca2120)