4-cyano-3-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran | 115663-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-cyano-3-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran
• 英文别名: 3-Oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-carbonitrile
• CAS: 115663-48-4
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: HKRHTSAWTQLJEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 二乙基氰化铝 、 氯乙酰氯 生成 4-cyano-3-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 2-Substituted 4-Formyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furans

  摘要：

  2-锂-1,3-二噻烷与2-环己烯酮的共轭加成，然后用α-氯酰氯猝灭中间体烯醇阴离子，得到2-取代的4-(1,3-二噻烷-2-基)-4 ,5,6,7-四氢-3(2H)苯并呋喃酮，其可以以良好的总产率转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28196

文献信息

• BERNASCONI, S.;JOMMI, G.;MONTANARI, S.;SISTI, M., SYNTHESIS,(1987) N 12, 1126-1128
  作者：BERNASCONI, S.、JOMMI, G.、MONTANARI, S.、SISTI, M.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Synthesis of 2-Substituted 4-Formyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[<i>b</i>]furans
  作者：S. Bernasconi、G. Jommi、S. Montanari、M. Sisti

  DOI：10.1055/s-1987-28196

  日期：——

  The conjugate addition of 2-lithio-1,3-dithiane to 2-cyclohexenone followed by quenching of the intermediate enolate anoin with α-chloroacyl chlorides affords 2-substituted 4-(1,3-dithian-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-3(2H)benzofuranones which can be transformed to the title compounds in good overall yields.

  2-锂-1,3-二噻烷与2-环己烯酮的共轭加成，然后用α-氯酰氯猝灭中间体烯醇阴离子，得到2-取代的4-(1,3-二噻烷-2-基)-4 ,5,6,7-四氢-3(2H)苯并呋喃酮，其可以以良好的总产率转化为标题化合物。