6-chloro-7-nitro-2-tetralone | 239783-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-chloro-7-nitro-2-tetralone
• 英文别名: 4-chloro-4-nitrotetralone；NoName_1614；6-chloro-7-nitro-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 239783-49-4
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₃
• 分子量: 225.631
• InChiKey: DXTSDFIGIHEWJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-7-nitro-2-tetralone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-Chloro-7-nitro-3,4-dihydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Electronic effects on enol acidity and keto-enol equilibrium constants for ring-substituted 2-tetralones

  摘要：

  对各种苯基取代的2-四氢萘（pK_a^K）的离子化、它们的烯醇（pK_a^E）的离子化以及酮烯醇互变异构化（pK_E）的平衡常数已确定。 pK_a^K和pK_a^E与σ^-的Hammett图呈线性关系，斜率（-ρ）分别为-1.66 ± 0.06和-0.90 ± 0.03，除了对应于6-硝基-2-四氢萘（1b）及其烯醇的点存在偏差外。我们先前将1b的负偏差归因于与更有限数据集获得的酮的酸度的相关性缺乏自由电子对在自由四氢萘的C-1上（Nevy等人）。1b的点与烯醇的酸度相关性的负偏差表明，烯醇的羟基向硝基的电荷转移不像对苯酚那样重要。该研究代表了水溶液中酮、烯醇和烯醇负离子之间平衡的电子效应的首次系统研究。关键词：烯醇、酸度、平衡、取代基、共轭。

  DOI：

  10.1139/v99-006
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3,4-二氢-2(1H)-萘酮 在 硝酸 作用下， 反应 0.13h， 以14%的产率得到6-chloro-7-nitro-2-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Electronic effects on enol acidity and keto-enol equilibrium constants for ring-substituted 2-tetralones

  摘要：

  对各种苯基取代的2-四氢萘（pK_a^K）的离子化、它们的烯醇（pK_a^E）的离子化以及酮烯醇互变异构化（pK_E）的平衡常数已确定。 pK_a^K和pK_a^E与σ^-的Hammett图呈线性关系，斜率（-ρ）分别为-1.66 ± 0.06和-0.90 ± 0.03，除了对应于6-硝基-2-四氢萘（1b）及其烯醇的点存在偏差外。我们先前将1b的负偏差归因于与更有限数据集获得的酮的酸度的相关性缺乏自由电子对在自由四氢萘的C-1上（Nevy等人）。1b的点与烯醇的酸度相关性的负偏差表明，烯醇的羟基向硝基的电荷转移不像对苯酚那样重要。该研究代表了水溶液中酮、烯醇和烯醇负离子之间平衡的电子效应的首次系统研究。关键词：烯醇、酸度、平衡、取代基、共轭。

  DOI：

  10.1139/v99-006

文献信息

• Transition State Imbalance in Proton Transfer from Phenyl Ring-Substituted 2-Tetralones to Acetate Ion
  作者：Xudong Yao、Mark A. Gold、Ralph M. Pollack

  DOI：10.1021/ja990070+

  日期：1999.7.1

  Rate constants for the acetate ion-catalyzed ketonization of phenyl-substituted 2-tetralone enols have been determined by stopped-flow UV spectroscopy. From these rate constants and the keto−enol equilibrium constants, the rate constants (k-2) for enolization were calculated. A Bronsted plot of these rate constants (log k-2) vs the acidity of the appropriate 2-tetralone (pKaK) is linear, with a slope

  乙酸根离子催化的苯基取代的 2-四氢萘酮烯醇的酮化的速率常数已通过停流紫外光谱法确定。根据这些速率常数和酮-烯醇平衡常数，计算烯醇化的速率常数 (k-2)。这些速率常数 (log k-2) 与适当 2-四氢萘酮 (pKaK) 酸度的布朗斯台德图是线性的，斜率 (-αE) 为 -0.78 ± 0.03，除了对应于 6-硝基的点-2-四氢萘酮 (4b)。2-四氢萘酮被取代乙酸酯电离的速率常数直接通过核磁共振测定，给出相应的布朗斯特 βE 为 0.54 ± 0.03。4b 点与 αE 相关线的负偏差以及 αE 和 βE 之间的不等式均表明乙酸根离子对 2-四氢萘酮的质子提取存在不平衡的过渡态。该反应受到 11 kcal/mol 的热力学势垒和 14 kcal/mol 的固有动力学势垒的阻碍。过渡期的比较...