(2R,3R,4R,5R)-3,4-di-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-trityloxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran | 454474-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-3,4-di-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-trityloxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 454474-92-1
• 化学式: C₅₇H₆₂O₅Si₂
• 分子量: 883.287
• InChiKey: GQWKBFAVBJWTFT-DOLHKDQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.65
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3,4-di-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-trityloxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于“ Chiron方法”的抗肿瘤剂粘蛋白的全合成。

  摘要：

  通过THP-THF片段2和末端丁烯内酯3的钯催化交叉偶联反应，可实现强大的抗肿瘤产乙酸原素粘液素（1）的总合成。构建片段2的关键过程是螯合-在乙二醛23a中控制乙炔基氯化镁的添加，以及由此制得的烷基锂与THP醛4的缩合。内酯3的合成通过利用无环硒代碳酸酯6的自由基环化而依赖于新方法。这三个结构单元4、5a和6是从D-半乳糖（7），2,5-脱水D立体选择性地制备的-甘露醇（8）和L-鼠李糖（9）。还介绍了一种新的高效的对称对称C（2）化合物8的方法。

  DOI：

  10.1021/jo020211h
• 作为产物：
  描述：

  2,5-脱水-D-甘露醇 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-3,4-di-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-trityloxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  基于“ Chiron方法”的抗肿瘤剂粘蛋白的全合成。

  摘要：

  通过THP-THF片段2和末端丁烯内酯3的钯催化交叉偶联反应，可实现强大的抗肿瘤产乙酸原素粘液素（1）的总合成。构建片段2的关键过程是螯合-在乙二醛23a中控制乙炔基氯化镁的添加，以及由此制得的烷基锂与THP醛4的缩合。内酯3的合成通过利用无环硒代碳酸酯6的自由基环化而依赖于新方法。这三个结构单元4、5a和6是从D-半乳糖（7），2,5-脱水D立体选择性地制备的-甘露醇（8）和L-鼠李糖（9）。还介绍了一种新的高效的对称对称C（2）化合物8的方法。

  DOI：

  10.1021/jo020211h