| 1417543-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 1417543-39-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: MWFLQXYIOOPFIH-ZPHPHTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-((4-methoxyphenyl)amino)naphthalene-1,2-dione 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-拉帕醌衍生物的合成及抗炎评价

  摘要：

  β-Lapachone (β-LAPA) 是一种来自南美洲拉帕乔树的天然产物，是一种潜在的化学治疗剂，具有多种药理作用，如抗病毒、抗寄生虫、抗癌和抗肿瘤。炎症活动。为了发现新的抗炎剂，我们合成了一系列β-LAPA衍生物进行评估。其中，4-(4-methoxyphenoxy)naphthalene-1,2-dione ( 6b )被发现能够抑制LPS诱导的Raw 264.7细胞中NO和TNF-α的释放。在化合物6b处理的细胞中也观察到 iNOS 和 COX-2 的抑制作用。机制研究表明，6b通过下调 NF-κB 活化来抑制促炎因子的释放，从而表现出抗炎特性。此外，它通过抑制 p38 激酶的磷酸化来抑制 NF-κB 易位。我们的结果还表明，6b对 Raw 264.7 细胞中 LPS 刺激的炎症介质产生的抑制作用与 NF-κB 和 MAPK 信号通路的抑制有关。化合物6b的低细胞毒性 (IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.047

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory evaluations of β-lapachone derivatives
  作者：Chih-Hua Tseng、Chih-Mei Cheng、Cherng-Chyi Tzeng、Shin-I Peng、Chiao-Li Yang、Yeh-Long Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.047

  日期：2013.1

  β-Lapachone (β-LAPA), a natural product from the lapacho tree in South America, is a potential chemotherapeutic agent that exhibit a wide variety of pharmacological effects such as anti-virus, anti-parasitic, anti-cancer, and anti-inflammatory activities. In order to discover novel anti-inflammatory agents, we have synthesized a series of β-LAPA derivatives for evaluation. Among them, 4-(4-methoxy

  β-Lapachone (β-LAPA) 是一种来自南美洲拉帕乔树的天然产物，是一种潜在的化学治疗剂，具有多种药理作用，如抗病毒、抗寄生虫、抗癌和抗肿瘤。炎症活动。为了发现新的抗炎剂，我们合成了一系列β-LAPA衍生物进行评估。其中，4-(4-methoxyphenoxy)naphthalene-1,2-dione ( 6b )被发现能够抑制LPS诱导的Raw 264.7细胞中NO和TNF-α的释放。在化合物6b处理的细胞中也观察到 iNOS 和 COX-2 的抑制作用。机制研究表明，6b通过下调 NF-κB 活化来抑制促炎因子的释放，从而表现出抗炎特性。此外，它通过抑制 p38 激酶的磷酸化来抑制 NF-κB 易位。我们的结果还表明，6b对 Raw 264.7 细胞中 LPS 刺激的炎症介质产生的抑制作用与 NF-κB 和 MAPK 信号通路的抑制有关。化合物6b的低细胞毒性 (IC 50