6H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-b][1,4]oxazin-7(8H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-b][1,4]oxazin-7(8H)-one
• 英文别名: 6H-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,4]benzoxazin-7(8H)-one；8H-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,4]benzoxazin-7-one
• 化学式: C₉H₇NO₄
• mdl: MFCD08142204
• 分子量: 193.159
• InChiKey: VEMFDGWXKZZAKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以69 %的产率得到6H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-b][1,4]oxazin-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  酰基氮烯的光诱导亲电芳香取代

  摘要：

  据报道，在 1,4-二恶烷中使用 FeCl3 对 N-酰氧基酰胺进行光诱导分子内亲电芳香取代 (SEAr)，用于合成具有生物学意义的苯并恶嗪-3(4H)-酮。据信，蓝色 LED 的照射会促进反应，从而充当能量来源。SEAr 反应途径归因于底物芳环中存在的电子效应。该反应还适用于合成具有喹啉-2-一核心的有用支架，例如抗癌试剂以及布西哌唑和西洛酰胺的类似物。

  DOI：

  10.1055/a-2183-0262