2-Cyclohexylidenethylcyanid | 138313-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Cyclohexylidenethylcyanid
• 英文别名: 3-Cyclohexylidenepropanenitrile；3-cyclohexylidenepropanenitrile
• CAS: 138313-51-6
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: MJEHNYBFAHOADC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclohexylidenethylcyanid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-cyclohexylidenepropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化不饱和化合物与空气的有氧氧化

  摘要：

  描述了一种温和且操作简单的铜催化乙烯基有氧氧化 β,γ-和 α,β-不饱和酯。该方法具有收率好、底物范围广、化学选择性和区域选择性好、官能团耐受性好等特点。该方法还能够氧化β,γ-和α,β-不饱和醛、酮、酰胺、腈和砜。此外，本催化体系适用于双乙烯基和三乙烯基氧化。发现四甲基胍 (TMG) 作为碱的作用至关重要，但我们也推测它可以作为三氟甲磺酸铜 (II) 的配体来生产活性铜​​ (II) 催化剂。进行的机械实验表明，通过烯丙基铜 (II) 物质存在一个合理的反应途径。最后，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01886
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Cyclohexylidenethyl)formamid 在 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Cyclohexylidenethylcyanid
  参考文献：
  名称：

  Wolber, Erwin K. A.; Schmittel, Michael; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 2, p. 525 - 532

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Enantioselective Construction of Chiral γ-Azido Nitriles through Nitrile Group-Promoted Electrophilic Reaction of Alkenes
  作者：Yaoyu Liang、Hongtai Huang、Nan Huang、Lihao Liao、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02650

  日期：2023.9.15

  construction of enantioenriched γ-azido nitriles through the chiral sulfide-catalyzed asymmetric electrophilic thioazidation of allylic nitriles is disclosed. A wide range of electron-deficient and -rich aryl, heterocyclic aryl, and alkyl substituents are suitable on the substrates of allylic nitriles. The regio-, enantio-, and diastereoselectivities of the reactions are excellent. As versatile platform

  公开了一种通过手性硫化物催化烯丙腈的不对称亲电硫代叠氮化反应构建对映体富集的γ-叠氮腈的有效方法。各种缺电子和富电子芳基、杂环芳基和烷基取代基都适用于烯丙腈的底物。反应的区域选择性、对映选择性和非对映选择性都非常出色。作为通用的平台分子，所获得的手性γ-叠氮腈可以很容易地转化为其他方法不易获得的高附加值手性分子。对照实验表明，烯丙腈基团对于控制反应的反应性和对映选择性非常重要，从而产生广泛的底物范围。