4-(4-fluorobenzyl)-1(2H)-phthalazinone | 120359-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-fluorobenzyl)-1(2H)-phthalazinone
• 英文别名: 4-(4-Fluorobenzyl)-1-hydroxy-phthalazine；4-[(4-fluorophenyl)methyl]-2H-phthalazin-1-one
• CAS: 120359-17-3
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O
• 分子量: 254.264
• InChiKey: IOKATNJGLWASLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorobenzyl)-1(2H)-phthalazinone 生成 potassium;4-[(4-fluorophenyl)methyl]phthalazin-1-olate
  参考文献：
  名称：

  ENGEL, JURGEN;SCHEFFLER, GERHARD

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-氟苯基)亚甲基]苯酞 在 肼 作用下， 生成 4-(4-fluorobenzyl)-1(2H)-phthalazinone
  参考文献：
  名称：

  简便，便捷的一锅三组分反应，可实现多官能化稳定的磷酰化物

  摘要：

  据报道，三苯基膦，乙炔基二羧酸二烷基酯和酞菁-1（2H）-三元反应可提供新型有机磷烷衍生物，且产率高至优异。FTIR，1 H，13 C和31 P NMR和元素分析已用于表征合成的化合物。 三苯基膦，乙炔基二羧酸二烷基酯和酞菁-1（2H）-之间的三组分反应以良好或优异的收率提供了新型有机磷烷衍生物。FTIR，1 H，13 C和31 P NMR和元素分析已用于表征合成的化合物。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0293-6

文献信息

• N-coating heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030176454A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A compound of the formula (I): wherein A is a hydrogen atom, an optionally substituted, unsaturated, N-containing heterocyclic group or a group of the formula (a): wherein R is an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heterocyclic group; M is —(CH 2 )n-, —(CH 2 )n-O—(CH 2 )m-or —(CH 2 )n-NH—(CH 2 )m-, wherein n and m are independently 0, 1 or 2; Q is an optionally substituted cycloalkylene group, an optionally substituted arylene group or an optionally substituted divalent heterocyclic group; and the moiety of the formula (b): is an optionally substituted, unsaturated, mono-, di-, tri- or tetra-cyclic, N-containing heterocyclic group which may contain additional hetero atom(s) selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the ring member(s), its prodrug or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式(I)的化合物：其中A是氢原子，一个可选地取代的、不饱和的、含氮的杂环基团，或者公式(a)的基团：其中R是一个可选地取代的芳香族基团或者一个可选地取代的杂环基团；M是—(CH2)n-, —(CH2)n-O—(CH2)m-或—(CH2)n-NH—(CH2)m-，其中n和m各自为0、1或2；Q是一个可选地取代的环烷基烯基团、一个可选地取代的芳香族基团或者一个可选地取代的二价杂环基团；以及公式(b)的部分：是一个可选地取代的、不饱和的、单环、双环、三环或四环的、含氮的杂环基团，它可以包含作为环成员的额外杂原子，选自由氮、氧和硫原子组成的组，其前药或药用盐。
• Design, synthesis and development of a dual inhibitor of Topoisomerase 1 and poly (ADP-ribose) polymerase 1 for efficient killing of cancer cells
  作者：Ananda Guha Majumdar、Shikha Shree、Amit Das、Binita K. Kumar、Papiya Dey、Mahesh Subramanian、Birija Sankar Patro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115598

  日期：2023.10

  to long lived TOP1cc with a slower kinetics of degradation. This is one of the important molecular processes which helps in overcoming resistance in cancer in response to TOP1 inhibitors. Together, our investigation showed DiPT-4 as a promising dual inhibitor of TOP1 and PARP1, which may have the potential to offer significant advantages over combinatorial therapy in clinical settings.

  拓扑异构酶 1 (TOP1) 和聚 (ADP-核糖) 聚合酶 1 (PARP1) 的组合抑制是一种有吸引力的治疗策略，目前正在积极研究该策略，以解决对 TOP1 抑制剂的化学耐药性。然而，这种组合方案存在严重的剂量限制性毒性。通过最大限度地减少毒性并提供有利的药代动力学特征，双重抑制剂通常比涉及单个药物的组合疗法具有显着的优势。在本研究中，我们设计、合成并评估了 11 种P ARP1 和TOP1候选共轭双抑制剂库，命名为DiPT -1至DiPT-11。我们的广泛筛选表明，其中一种热门药物DiPT -4对多种癌症具有良好的细胞毒性，而对正常细胞的毒性有限。DiPT-4在癌细胞中诱导广泛的 DNA 双链断裂 (DSB)、细胞周期停滞和细胞凋亡。从机制上讲，DiPT-4具有结合 TOP1 和 PARP1 催化袋的倾向，从而在体外和细胞水平上显着抑制 TOP1 和 PARP1。有趣的是， DiPT-4导致
• Neue 2-Aminoalkyl-4-bennzyl-1-(2H)-phthalazinon-Derivate
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：EP0289881A2

  公开（公告）日：1988-11-09

  Antiasthmatisch wirksame 2-Aminoalkyl-4-benzyl-1-(2H)-­phthalazinon-Derivate der Formel worin R₁ Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, C₁-C₆-Alkyl oder C₁-C₆-Alkoxy bedeuten, R₂ Wasserstoff, Phenyl, Benzyl, C₁-C₆-Alkyl oder C₃-C₈-Cycloalkyl bedeuten, R₃ Wasserstoff, einen C₃-C₆-Alkenylrest, einen C₃-C₆-­Alkinylrest, einen Phenylrest oder einen Phenyl-C₁-C₆-­alkylrest darstellt, der im Phenylteil gegebenenfalls durch Halogen, NO₂, NH₂, CN, OH, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-­Alkoxy, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₂-C₆-Alkanoyloxy oder C₂-C₆-Alkanoylamino substituiert ist und Alk eine C₂-C₆-Alkylenbrücke darstellt, die auch eine Doppelbindung enthalten kann und Verfahren zu deren Herstellung.

  具有抗哮 喘活性的 2-氨基烷基-4-苄基-1-(2H)-酞嗪酮衍生物，其式为 其中 R₁ 是氢、氟、氯、溴、三氟甲基、C₁-C₆-烷基或 C₁-C₆- 烷氧基，R₂ 是氢、苯基、苄基、C₁-C₆-烷基或 C₃-C₈-环烷基、R₃ 是氢、C₃-C₆-烯基、C₃-C₆-炔基、苯基或苯基-C₁-C₆-烷基、在苯基中可被卤素、NO₂、NH₂、CN、OH、C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₆-烷氧基-C₁-C₆-烷基取代、C₂-C₆-烷酰氧基或 C₂-C₆-烷酰氨基，以及 Alk 代表 C₂-C₆-亚烷基桥（也可含有双键）及其制备方法。
• (4-Benzylphthalazin-1(2H)-on-2-yl) aminocarbon-säuren mit antiallergischer/antiasthmatischer Wirkung und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：EP0564805A1

  公开（公告）日：1993-10-13

  Neue 6-Aminocarbonsäure-Derivate mit antiasthmatischen und antiallergischen Eigenschaften, die zur Herstellung von Arzneimitteln verwendet werden können, werden beschrieben.

  介绍了具有抗哮喘和抗过敏特性的新型 6-氨基羧酸衍生物，这些衍生物可用于生产药品。
• US6180629
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——