N-phenylphenazin-2-amine | 38984-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-phenylphenazin-2-amine
• 英文别名: 2-Anilinophenazin；phenazin-2-yl-phenyl-amine
• CAS: 38984-44-0
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃
• 分子量: 271.321
• InChiKey: DCQLVJZXNFZLRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium dithionite 作用下， 以44%的产率得到N-phenylphenazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Iodine scanning of a phenazine inhibitor of vacuolar sorting

  摘要：

  Affinity reagents are often used to address the target identification problem in chemical genetics. The design of such reagents so that the linker does not occlude interactions with protein targets is an ongoing challenge. This work describes a systematic approach to synthesize derivatives of a bioactive that should avoid interference with binding to targets and be readily converted to affinity reagents. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.106

文献信息

• Direct access to functional phenazines <i>via</i> oxidative annulation of anilines and <i>o</i>-phenylenediamines with a reusable cobalt catalyst
  作者：Qingqing Liu、Chenggang Ci、He Zhao、Rong Xie、HuanFeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/d2gc03878a

  日期：——

  (SEO) induced tandem dual C–H amination, we report a mild approach addressing the as-described issue via oxidative annulation of readily available anilines and o-phenylenediamines, which proceeds with a broad substrate scope and good functional group tolerance, directly uses primary amines as C–H aminating agents, employs a reusable nitrogen-doped carbon-supported cobalt nanocatalyst (Co-Nx/NC-800)

  尽管氨基吩嗪具有广泛的应用，但由于原料的可用性有限以及控制合成选择性方面的挑战，仍然缺乏一种能够直接和多样化地获取此类化合物的有效方法。在这里，通过使用单电子氧化 (SEO) 诱导串联双 C-H 胺化的策略，我们报告了一种温和的方法，通过容易获得的苯胺和邻苯二胺的氧化环化来解决上述问题，该方法使用广泛的底物进行范围和良好的官能团耐受性，直接使用伯胺作为C-H胺化剂，采用可重复使用的氮掺杂碳负载钴纳米催化剂（Co-Nx / NC-800）和天然丰富的分子O 2，并表现出出色的步进和原子效率。发达的化学为构建各种难以用常规方法合成的有前途的氨基吩嗪提供了一个实用的平台，并为在可持续多相贱金属催化下进一步开发 SEO 诱导的有价值的转化铺平了道路。
• Electrochemical Oxidative (4 + 2) Cyclization of Anilines and o-Phenylenediamines for the Synthesis of Phenazines
  作者：Peng-Fei Huang、Jia-Le Fu、Ying Peng、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00851

  日期：2024.5.10

  constituents of nitrogen-containing heterocycles, widely exist in functional compounds. Herein, we report an anodic oxidative (4 + 2) cyclization between anilines and o-phenylenediamines for the uniform construction of phenazines in a simple undivided cell. Dual C–H amination followed by oxidation represents an outstanding step and atom efficiency. A sequence of phenazines is produced with excellent functional

  吩嗪类化合物是含氮杂环化合物的重要组成部分，广泛存在于功能化合物中。在此，我们报道了苯胺和邻苯二胺之间的阳极氧化（4 + 2）环化，以在简单的未分割的电池中均匀构建吩嗪。双 C-H 胺化和随后的氧化代表了出色的步骤和原子效率。生产出一系列吩嗪，在室温下具有优异的官能团耐受性。