tert-butyl 4-cyano-2-methylpiperidine-1-carboxylate | 866560-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-cyano-2-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 866560-07-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 224.303
• InChiKey: XXKVWQNGTUSFSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-cyano-2-methylpiperidine-1-carboxylate 、 氯碘甲烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.85h， 以57%的产率得到tert-butyl trans-4-(chloromethyl)-4-cyano-2-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲基取代的螺环哌啶-氮杂环丁烷（2,7-二氮杂螺[3.5]壬烷）和螺环哌啶-吡咯烷（2,8-二氮杂螺[4.5]癸烷）的合成

  摘要：

  一系列药学上重要的N的合成开发了甲基保护的甲基取代的螺环哌啶-氮杂环丁烷（2,7-二氮杂螺[3.5]壬烷）和螺环哌啶-吡咯烷（2,8-二氮杂螺[4.5]癸烷）环系。这些基序包含两个不同的位点（受保护的仲胺），以允许通过还原胺化，酰胺化或其他化学作用进一步官能化。甲基取代的螺氮杂环丁烷环系统使用腈锂化/烷基化化学方法获得，而甲基取代的螺吡咯烷是通过与硝基烷烃进行1，4-加成反应合成，然后还原和环化的。然后按比例调节这些条件，以使用酒石酸衍生物分离单一对映异构体，以经典拆分产物的方式合成1-甲基螺环哌啶-吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02890
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 1-叔丁氧羰基-2-甲基-哌啶酮 在 乙醇 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl 4-cyano-2-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl Piperidine Glycine Transporter Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及抑制甘氨酸转运蛋白GlyT1的吡啶基、吡啶并嗪基、嘧啶基和吡嗪基哌啶化合物，这些化合物在治疗与甘氨酸或谷氨酸神经传递功能障碍相关的神经系统和精神疾病以及涉及甘氨酸转运蛋白GlyT1的疾病中具有用途。

  公开号：

  US20070254880A1

文献信息

• HETEROARYL PIPERIDINE GLYCINE TRANSPORTER INHIBITORS
  申请人：Merck and Co., Inc.

  公开号：EP1729772A2

  公开（公告）日：2006-12-13
• EP1729772A4
  申请人：——

  公开号：EP1729772A4

  公开（公告）日：2009-05-27
• PYRIDYL PIPERIDINES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20170107222A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The invention provides novel substituted pyridyl piperidine compounds according to Formula (I) which are Wnt pathway inhibitors, their manufacture and use for the treatment of hyperproliferative diseases such as cancer, inflammatory or degenerative diseases.
• US7825135B2
  申请人：——

  公开号：US7825135B2

  公开（公告）日：2010-11-02
• US9926319B2
  申请人：——

  公开号：US9926319B2

  公开（公告）日：2018-03-27