1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth<2,1-b>oxepin | 22794-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth<2,1-b>oxepin
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epioxido-naphtho[2,1-b]oxepine；12,16-Dioxatetracyclo[11.2.1.0^{2,11}.0^{3,8}]hexadeca-2(11),3(8),4,6,9-pentaene；12,16-dioxatetracyclo[11.2.1.02,11.03,8]hexadeca-2(11),3,5,7,9-pentaene
• CAS: 22794-75-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: VUAXCVIQWFJUHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth<2,1-b>oxepin 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 草酰氯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  氯化铝催化的立体选择性分子内逆E反应

  摘要：

  5-（2-萘酚）-1-戊烯与I（III）试剂的反应导致在C-1处发生亲核取代，而不是所提议的中间体槟榔烯阳离子的[4 + 2]分子内离子环加成。用氯化铝处理相同的前体会导致立体选择性分子内环化为螺酮。提供了形成机理涉及环状铝中间体的证据。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00404-8
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 2-萘酚 生成 1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth<2,1-b>oxepin
  参考文献：
  名称：

  氯化铝催化的立体选择性分子内逆E反应

  摘要：

  5-（2-萘酚）-1-戊烯与I（III）试剂的反应导致在C-1处发生亲核取代，而不是所提议的中间体槟榔烯阳离子的[4 + 2]分子内离子环加成。用氯化铝处理相同的前体会导致立体选择性分子内环化为螺酮。提供了形成机理涉及环状铝中间体的证据。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00404-8

文献信息

• Simple synthesis of the naphth[2,1-b]oxepin and naphth[2,1-b]oxocin systems
  作者：Jaroslav Jonas、T. P. Forrest

  DOI：10.1021/jo00828a072

  日期：1970.3
• A Stereoselective Intramolecular Retro-Ene Reaction Catalysed by Aluminium Chloride
  作者：Michal Bodajla、Graeme R Jones、Christopher A Ramsden*

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00404-8

  日期：1997.4

  intramolecular ionic cycloaddition of the proposed intermediate arenoxenium cations. Treatment of the same precursors with aluminium chloride results in a stereoselective intramolecular cyclisation to spiroketones. Evidence that the mechanism of formation involves a cyclic aluminium intermediate is presented. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  5-（2-萘酚）-1-戊烯与I（III）试剂的反应导致在C-1处发生亲核取代，而不是所提议的中间体槟榔烯阳离子的[4 + 2]分子内离子环加成。用氯化铝处理相同的前体会导致立体选择性分子内环化为螺酮。提供了形成机理涉及环状铝中间体的证据。©1997爱思唯尔科学有限公司。