5'-amino-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(N-carbonylmethyl)-3',5'-dideoxy-5-methyluridinyl-(3'-5')-5'-amino-5'-deoxy-2'-O-methyl-5-methyluridine | 268748-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-amino-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(N-carbonylmethyl)-3',5'-dideoxy-5-methyluridinyl-(3'-5')-5'-amino-5'-deoxy-2'-O-methyl-5-methyluridine
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4R,5R)-2-(aminomethyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]-N-[[(2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-4-methoxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 268748-12-5
• 化学式: C₂₉H₄₆N₆O₁₀Si
• 分子量: 666.804
• InChiKey: MDYYOHBOAWBYCS-OKJVYJPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-amino-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(N-carbonylmethyl)-3',5'-dideoxy-5-methyluridinyl-(3'-5')-5'-amino-5'-deoxy-2'-O-methyl-5-methyluridine 、 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-3'-{[(4-nitrophenoxy)carbonyl]methyl}-5'-O-dimethoxytrityl-5-methyluridine 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以65%的产率得到2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(N-carbonylmethyl)-3'-deoxy-5'-O-(dimethoxytrityl)-5-methyluridinyl-(3'-5')-5'-amino-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(N-carbonylmethyl)-3',5'-dideoxy-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  小寡核苷酸的酰胺连接的[（3'）CH2CO-NH（5'）]核苷类似物的合成。

  摘要：

  我们报告了反义寡核苷酸组件的新的酰胺连接的（二戊）核苷类似物的合成。3'-（羧甲基）-3'-脱氧-和5'-氨基-5'-脱氧核苷衍生物的溶液相偶联提供了酰胺二聚体。具有5'-叠氮基-5'-脱氧功能的活化的[3'-（羧甲基）-3'-脱氧]单元提供“被屏蔽的” 5'-氨基-5'-脱氧残基用于链延伸，以及5'- O-DMT保护的单元提供了5'末端以连接至磷酸二酯键。

  DOI：

  10.1080/15257770008032997
• 作为产物：
  描述：

  1-<3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-methyl-β-D-ribofuranos-1-yl>thymine 在 palladium on activated charcoal 四氯化碳 、 氟化铵 、 sodium azide 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0~100.0 ℃ 、193.05 kPa 条件下， 反应 146.0h， 生成 5'-amino-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(N-carbonylmethyl)-3',5'-dideoxy-5-methyluridinyl-(3'-5')-5'-amino-5'-deoxy-2'-O-methyl-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  小寡核苷酸的酰胺连接的[（3'）CH2CO-NH（5'）]核苷类似物的合成。

  摘要：

  我们报告了反义寡核苷酸组件的新的酰胺连接的（二戊）核苷类似物的合成。3'-（羧甲基）-3'-脱氧-和5'-氨基-5'-脱氧核苷衍生物的溶液相偶联提供了酰胺二聚体。具有5'-叠氮基-5'-脱氧功能的活化的[3'-（羧甲基）-3'-脱氧]单元提供“被屏蔽的” 5'-氨基-5'-脱氧残基用于链延伸，以及5'- O-DMT保护的单元提供了5'末端以连接至磷酸二酯键。

  DOI：

  10.1080/15257770008032997

文献信息

• Synthesis of Amide-Linked [(3′)CH₂CO-NH(5′)] Nucleoside Analogues of Small Oligonucleotides
  作者：Morris J. Robins、Bogdan Doboszewski、Bradley L. Nilsson、Matt A. Peterson

  DOI：10.1080/15257770008032997

  日期：2000.1

  We report syntheses of new amide-linked (di-penta)nucleoside analogues of antisense oligonucleotide components. Solution-phase coupling of 3'-(carboxymethyl)-3'-deoxy- and 5'-amino-5'-deoxynucleoside derivatives provides amide dimers. Activated [3'-(carboxymethyl)-3'-deoxy] units with a 5'-azido-5'-deoxy function provide "masked" 5'-amino-5'-deoxy residues for chain extension, and a 5'-O-DMT-protected

  我们报告了反义寡核苷酸组件的新的酰胺连接的（二戊）核苷类似物的合成。3'-（羧甲基）-3'-脱氧-和5'-氨基-5'-脱氧核苷衍生物的溶液相偶联提供了酰胺二聚体。具有5'-叠氮基-5'-脱氧功能的活化的[3'-（羧甲基）-3'-脱氧]单元提供“被屏蔽的” 5'-氨基-5'-脱氧残基用于链延伸，以及5'- O-DMT保护的单元提供了5'末端以连接至磷酸二酯键。