1,2-di(benzofuran-2-yl)ethane-1,2-dione | 99542-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1,2-di(benzofuran-2-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1,2-bis(1-benzofuran-2-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 99542-66-2
• 化学式: C₁₈H₁₀O₄
• 分子量: 290.275
• InChiKey: LHUZZWFIAHWDTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(benzofuran-2-yl)ethane-1,2-dione 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,5,6-Tetrakis(benzofuran-2-yl)pyrazin
  参考文献：
  名称：

  Langhals, Heinz; Pust, Stefan, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 12, p. 4674 - 4681

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-Dimethoxyethoxy)benzaldehyd 在 potassium cyanide 、 air 、 cobalt(II) acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1,2-di(benzofuran-2-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Langhals, Heinz; Pust, Stefan, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 12, p. 4674 - 4681

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CO₂-assisted synthesis of non-symmetric α-diketones directly from aldehydes<i>via</i>C–C bond formation
  作者：Pradipbhai Hirapara、Daniel Riemer、Nabanita Hazra、Jignesh Gajera、Markus Finger、Shoubhik Das

  DOI：10.1039/c7gc02425h

  日期：——

  CO2-assisted various symmetric and non-symmetric α-diketones have been synthesized directly from the corresponding aldehydes using transition metal-free catalysts. This method can even be applied to synthesize pharmaceuticals directly from aldehydes. The crucial role of CO2 has been investigated in detail and the mechanism is proposed on the basis of experiments and DFT calculations.

  已使用无过渡金属的催化剂直接从相应的醛中合成了CO 2辅助的各种对称和非对称α-二酮。该方法甚至可以直接用于从醛合成药物。详细研究了CO 2的关键作用，并在实验和DFT计算的基础上提出了机理。
• One-Pot Synthesis of Diaryl 1,2-Diketones via Zn-Mediated Reductive Coupling
  作者：Zhi-Cheng Yu、You Zhou、Xiang-Long Chen、Jin-Tian Ma、Li-Sheng Wang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01658

  日期：2022.11.4

  reductive coupling reaction was established for the synthesis of diaryl 1,2-dicarbonyl compounds from aryl methyl ketones in good yields. The mechanistic study showed the reaction undergoes C(CO)–C(sp3) bond cleavage, with the reductive coupling reaction occurring through an electron transfer process. Notably, the reaction not only is simple to operate but also has mild reaction conditions and a wide

  建立了还原偶联反应，用于以良好的收率从芳基甲基酮合成二芳基 1,2-二羰基化合物。机理研究表明，该反应经历了 C(CO)–C(sp 3 ) 键断裂，还原偶联反应通过电子转移过程发生。值得注意的是，该反应不仅操作简单，而且反应条件温和，适用底物范围广。