trans-6-(acetylamino)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-7-nitro-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-2H-1-benzopyran-3-ol | 103732-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-6-(acetylamino)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-7-nitro-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-2H-1-benzopyran-3-ol
• 英文别名: N-[(3R,4S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-7-nitro-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-3,4-dihydrochromen-6-yl]acetamide
• CAS: 103732-31-6
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₆
• 分子量: 363.37
• InChiKey: XFNZAUKETVIQJI-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-6-(acetylamino)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-7-nitro-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-2H-1-benzopyran-3-ol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到trans-6-amino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-7-nitro-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-2H-1-benzopyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  4-（环酰胺基）-2H-1-苯并吡喃的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了口服给有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（环酰胺基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。内酰胺环大小，内酰胺环中杂原子的存在，在C（2）和C（3）处的取代，在C（3）和C（4）处的相对立体化学以及芳香族取代模式对血压降低的影响该系列的活性已经确定。这项工作的关键化合物2 [BRL 34915; （（+/-）-6-氰基-3,4-二氢-2,2-二甲基-反-4-（2-氧吡咯烷-1-基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇]已经解决，发现降压活性主要存在于（-）对映体中。制备这类化合物的关键步骤是环酰胺阴离子对适当环氧化物的作用。另一种方法

  DOI：

  10.1021/jm00161a011
• 作为产物：
  描述：

  6-(acetylamino)-3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran 在 sodium hydroxide 、 氨 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 138.5h， 生成 trans-6-(acetylamino)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-7-nitro-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-2H-1-benzopyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  4-（环酰胺基）-2H-1-苯并吡喃的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了口服给有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（环酰胺基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。内酰胺环大小，内酰胺环中杂原子的存在，在C（2）和C（3）处的取代，在C（3）和C（4）处的相对立体化学以及芳香族取代模式对血压降低的影响该系列的活性已经确定。这项工作的关键化合物2 [BRL 34915; （（+/-）-6-氰基-3,4-二氢-2,2-二甲基-反-4-（2-氧吡咯烷-1-基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇]已经解决，发现降压活性主要存在于（-）对映体中。制备这类化合物的关键步骤是环酰胺阴离子对适当环氧化物的作用。另一种方法

  DOI：

  10.1021/jm00161a011

文献信息

• Antihypertensive benzopyranols
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0091748A1

  公开（公告）日：1983-10-19

  Anti-hypertensive compounds of formula (I): wherein one of R, and R2 is nitro, cyano or C1-3 alkylcarbonyl, and the other is methoxy or amino optionally substituted by one or two C1-6 alkyl or by C2-7 alkanoyl; one of R3 and R4 is hydrogen or C1-4 alkyl and the other is C1-4 alkyl, or R3 and R4 together with the carbon atom to which they are attached are C3-6 spiroalkyl; R5 is hydrogen, C1-3 alkyl or C1-6 acyl; and n is 1 or 2; the lactam group being trans to the OR5 group; or, when the other of R, and R2 is amino, a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式(I)的抗高血压化合物： 其中 R 和 R2 中的一个是硝基、氰基或 C1-3 烷基羰基，另一个是甲氧基或氨基，可选择被一个或两个 C1-6 烷基或 C2-7 烷酰基取代； R3 和 R4 中的一个是氢或 C1-4 烷基，另一个是 C1-4 烷基，或 R3 和 R4 与它们所连接的碳原子一起是 C3-6 螺烷基； R5 是氢、C1-3 烷基或 C1-6 丙烯酸基；以及 n为1或2；内酰胺基团反式为OR5基团；或者，当R和R2中的另一个为氨基时，为其药学上可接受的盐。
• US4542149A
  申请人：——

  公开号：US4542149A

  公开（公告）日：1985-09-17
• US4644070A
  申请人：——

  公开号：US4644070A

  公开（公告）日：1987-02-17
• Synthesis and antihypertensive activity of 4-(cyclic amido)-2H-1-benzopyrans
  作者：Valerie A. Ashwood、Robin E. Buckingham、Frederick Cassidy、John M. Evans、Erol A. Faruk、Thomas C. Hamilton、David J. Nash、Geoffrey Stemp、Kenneth Willcocks

  DOI：10.1021/jm00161a011

  日期：1986.11

  administered orally to conscious spontaneously hypertensive rats, are described. The effects of lactam ring size, the presence of heteroatoms in the lactam ring, substitution at C(2) and C(3), relative stereochemistry at C(3) and C(4), and aromatic substitution pattern on the blood pressure lowering activity of this series have been determined. The key compound 2 from this work [BRL 34915; (+/-)-6-cyano-3,4-dihydro-2

  描述了口服给有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（环酰胺基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。内酰胺环大小，内酰胺环中杂原子的存在，在C（2）和C（3）处的取代，在C（3）和C（4）处的相对立体化学以及芳香族取代模式对血压降低的影响该系列的活性已经确定。这项工作的关键化合物2 [BRL 34915; （（+/-）-6-氰基-3,4-二氢-2,2-二甲基-反-4-（2-氧吡咯烷-1-基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇]已经解决，发现降压活性主要存在于（-）对映体中。制备这类化合物的关键步骤是环酰胺阴离子对适当环氧化物的作用。另一种方法