N-去甲基美普他酚 | 59263-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 中文名称: N-去甲基美普他酚
• 英文名称: 3-(3-ethylhexahydro<1H>azepine-3-yl)phenol
• 英文别名: 3-(3-ethylazepan-3-yl)phenol；N-desmethylmeptazinol；3-(3-ethyl-azepan-3-yl)-phenol；3-(3-Ethylhexahydro-1H-azepin-3-yl)phenol
• CAS: 59263-75-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: SRKPTFLLCFBPCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  362.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-去甲基美普他酚 在 potassium fluoride on basic alumina 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[3-(1-acetyl-3-ethyl-azepan-3-yl)-phenoxy]-4-imidazol-1-ylmethyl-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  双蛋白法呢基转移酶-香叶基香叶基转移酶-I抑制剂可作为潜在的癌症化学治疗剂。

  摘要：

  一系列新的二芳基醚内酰胺已被确定为非常有效的蛋白法呢基转移酶（FTase）和蛋白geranylgeranyltransferase I（GGTase-I）的双重抑制剂，这些酶涉及Ras的烯丙基化。这些化合物之一与FTase之间形成的配合物的结构已通过X射线晶体学确定。这些化合物是第一个被报道在体内抑制重要癌基因Ki-Ras4B异戊二烯化的化合物。不幸的是，足以达到该终点的剂量迅速致死。

  DOI：

  10.1021/jm020587n
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-去甲基美普他酚
  参考文献：
  名称：

  双蛋白法呢基转移酶-香叶基香叶基转移酶-I抑制剂可作为潜在的癌症化学治疗剂。

  摘要：

  一系列新的二芳基醚内酰胺已被确定为非常有效的蛋白法呢基转移酶（FTase）和蛋白geranylgeranyltransferase I（GGTase-I）的双重抑制剂，这些酶涉及Ras的烯丙基化。这些化合物之一与FTase之间形成的配合物的结构已通过X射线晶体学确定。这些化合物是第一个被报道在体内抑制重要癌基因Ki-Ras4B异戊二烯化的化合物。不幸的是，足以达到该终点的剂量迅速致死。

  DOI：

  10.1021/jm020587n

文献信息

• Inhibitors of prenyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06284755B1

  公开（公告）日：2001-09-04

  The present invention is directed to azepan-2-one compounds which inhibit prenyl-protein transferase, particularly farnesyl-protein transferase (Ftase), and the prenylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制萜基-蛋白转移酶，特别是法尼基-蛋白转移酶（Ftase）以及致癌基因蛋白Ras的萜基化的环庚酮化合物。该发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制萜基-蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的萜基化的方法。
• 制备光学纯(+)-或(－)-N-去甲基美普他酚 的方法
  申请人：上海市计划生育科学研究所

  公开号：CN106316954B

  公开（公告）日：2018-11-20

  本发明涉及制备光学纯(+)‑或(－)‑N‑去甲基美普他酚的方法，包括(a)在惰性溶剂中、碱存在下，使光学纯单体美普他酚和氯甲酸‑2，2，2‑三氯乙酯反应，然后加入冰乙酸和水的混合溶剂及锌粉，反应制得光学纯的(+)‑或(－)‑N‑去甲基美普他酚。本发明的制备方法与现有技术中的方法相比，步骤(a)所得的中间体化合物不需纯化，可直接经一步水解反应得到目标产物。其缩短了反应步骤，简化了后处理操作；极大地提高了反应总收率(从原来的40～51％提高到80％以上)，大幅度降低了生产成本。
• [EN] 3-ETHYL-3-PHENYLAZEPANE DERIVATIVES HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-ÉTHYL-3-PHÉNYLAZÉPANE AYANT UNE ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2017121645A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  The present invention relates to 3-ethyl-3-phenylazepane derivatives having dual pharmacological activity towards both the sigma (σ) receptor and the μ- opioid receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及具有对σ受体和μ-阿片受体均具有双重药理活性的3-乙基-3-苯基氮杂环己烷衍生物，涉及制备这种化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，特别是用于疼痛治疗。
• NOVEL CARBAMATE AMINO ACID AND PEPTIDE PRODRUGS OF OPIOIDS AND USES THEREOF
  申请人：Franklin Richard

  公开号：US20110015182A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  Carbamate linked prodrugs of meptazinol and other opioid analgesics are provided. The prodrug moiety may comprise a single amino acid or short peptide. Additionally, the present invention relates to methods for reducing gastrointestinal side effects in a subject, the gastrointestinal side effects being associated with the administration of an opioid analgesic. The methods comprise orally administering an opioid prodrug or pharmaceutically acceptable salt thereof to a subject, wherein the opioid prodrug is comprised of an opioid analgesic covalently bonded through a carbamate linkage to a prodrug moiety, and wherein upon oral administration, the prodrug or pharmaceutically acceptable salt minimizes at least one gastrointestinal side effect associated with oral administration of the opioid analgesic alone. Compositions for use with the method are also provided.

  本发明提供了与咪哌唑酮和其他阿片类镇痛剂相关的氨基甲酸酯前药。前药基团可以包括单个氨基酸或短肽。此外，本发明涉及减少受试者胃肠道副作用的方法，其中胃肠道副作用与阿片类镇痛剂的给药有关。该方法包括口服给受试者阿片类前药或其药学上可接受的盐，其中阿片类前药由阿片类镇痛剂通过氨基甲酸酯键共价结合到前药基团上，且在口服给药时，前药或药学上可接受的盐至少减少与单独口服阿片类镇痛剂有关的一个胃肠道副作用。本发明还提供了用于该方法的组合物。
• Bradley; Cavalla; Edington, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 4, p. 375 - 385
  作者：Bradley、Cavalla、Edington、et al.

  DOI：——

  日期：——