β-Carbolin-9-yl-[(S)-1-(naphthalene-1-sulfonyl)-pyrrolidin-2-yl]-methanone | 255053-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: β-Carbolin-9-yl-[(S)-1-(naphthalene-1-sulfonyl)-pyrrolidin-2-yl]-methanone
• 英文别名: [(2S)-1-naphthalen-1-ylsulfonylpyrrolidin-2-yl]-pyrido[3,4-b]indol-9-ylmethanone
• CAS: 255053-82-8
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 455.537
• InChiKey: FIODWXVKOQCQIZ-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Carbolin-9-yl-[(S)-1-(naphthalene-1-sulfonyl)-pyrrolidin-2-yl]-methanone 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-Allyl-1,9-dihydro-β-carboline-2-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Chiral 1-Allyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline Employing Allyltributyltin and Chiral Acyl Chlorides

  摘要：

  β-咔啉在其9-位被手性酰氯酰化，然后与烯丙基三丁基锡和2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯反应以非对映选择性方式提供1-烯丙基-1,2-二氢咔啉衍生物。 N-9位上的手性酰基很容易被碱水溶液消除，定量地得到羧酸，而C-1位上没有外消旋化。形成的1-烯丙基-1,2-二氢-β-咔啉转化为1-烯丙基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2952
• 作为产物：
  描述：

  9H-吡啶[3,4-b]吲哚 、 N-(1-naphthylsulfonyl)-(S)-prolyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 β-Carbolin-9-yl-[(S)-1-(naphthalene-1-sulfonyl)-pyrrolidin-2-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Chiral 1-Allyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline Employing Allyltributyltin and Chiral Acyl Chlorides

  摘要：

  β-咔啉在其9-位被手性酰氯酰化，然后与烯丙基三丁基锡和2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯反应以非对映选择性方式提供1-烯丙基-1,2-二氢咔啉衍生物。 N-9位上的手性酰基很容易被碱水溶液消除，定量地得到羧酸，而C-1位上没有外消旋化。形成的1-烯丙基-1,2-二氢-β-咔啉转化为1-烯丙基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2952

文献信息

• A Novel Synthesis of Chiral 1-Allyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline Employing Allyltributyltin and Chiral Acyl Chlorides
  作者：Takashi Itoh、Yûji Matsuya、Yasuko Enomoto、Kazuhiro Nagata、Michiko Miyazaki、Akio Ohsawa

  DOI：10.1055/s-1999-2952

  日期：1999.11

  β-Carboline was acylated at its 9-position by a chiral acyl chloride, followed by reaction with allyltributyltin and 2,2,2-trichloroethyl chloroformate to afford an 1-allyl-1,2-dihydrocarboline derivative in a diasteroselective manner. The chiral acyl group at N-9 was readily eliminated by aqueous alkali to give carboxylic acid quantitatively without racemization on C-1 position. The formed 1-allyl-1,2-dihydro-β-carboline was transformed to 1-allyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline.

  β-咔啉在其9-位被手性酰氯酰化，然后与烯丙基三丁基锡和2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯反应以非对映选择性方式提供1-烯丙基-1,2-二氢咔啉衍生物。 N-9位上的手性酰基很容易被碱水溶液消除，定量地得到羧酸，而C-1位上没有外消旋化。形成的1-烯丙基-1,2-二氢-β-咔啉转化为1-烯丙基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。