[(E)-octylideneamino]thiourea | 14942-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [(E)-octylideneamino]thiourea
• CAS: 14942-74-6
• 化学式: C₉H₁₉N₃S
• 分子量: 201.336
• InChiKey: ITIOFYWYVKZHCP-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-acetyl-6-(2-bromoacetyl)-3,7,9-trihydroxy-8,9b-dimethyldibenzo[b,d]furan-1(9bH)- one 、 [(E)-octylideneamino]thiourea 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(2R)-4-acetyl-5,11,13-trihydroxy-2,12-dimethyl-10-{2-[(E)-2-octylidenehydrazin-1-yl]-1,3-thiazol-4-yl}-8-oxatricyclo[7.4.0.0^2,7]trideca-1(9),4,6,10,12-pentaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  松萝酸与单萜类化合物作为强效酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 抑制剂。

  摘要：

  由天然和合成等价物的不同药效团产生的混合分子已成功用于制药实践。抗癌治疗的一个有希望的靶点是酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 (Tdp1)，因为它可以修复由 DNA 拓扑异构酶 1 (Top1) 抑制剂引起的 DNA 损伤，从而导致耐药性。在这项研究中，通过结合一组具有 Tdp1 抑制特性的天然化合物的药效部分，特别是酚松香酸和一组不同的单萜类片段，合成了新的杂化化合物。这些片段通过肼基噻唑接头连接。新化合物的抑制特性主要取决于萜类化合物的结构。两种最有效的化合物，9a和9b, 由柠檬醛和香茅醛合成，其中包含 IC 50值在 10-16 nM 范围内的无环片段。一些合成的衍生物对 HeLa 细胞显示出低细胞毒性，并将 Top1 抑制剂拓扑替康的体外作用提高了三到七倍。当与 Top1 抑制剂联合使用时，这些衍生物可能被认为是开发抗癌疗法的潜在药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b01089
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(E)-octylideneamino]thiourea
  参考文献：
  名称：

  松萝酸与单萜类化合物作为强效酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 抑制剂。

  摘要：

  由天然和合成等价物的不同药效团产生的混合分子已成功用于制药实践。抗癌治疗的一个有希望的靶点是酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 (Tdp1)，因为它可以修复由 DNA 拓扑异构酶 1 (Top1) 抑制剂引起的 DNA 损伤，从而导致耐药性。在这项研究中，通过结合一组具有 Tdp1 抑制特性的天然化合物的药效部分，特别是酚松香酸和一组不同的单萜类片段，合成了新的杂化化合物。这些片段通过肼基噻唑接头连接。新化合物的抑制特性主要取决于萜类化合物的结构。两种最有效的化合物，9a和9b, 由柠檬醛和香茅醛合成，其中包含 IC 50值在 10-16 nM 范围内的无环片段。一些合成的衍生物对 HeLa 细胞显示出低细胞毒性，并将 Top1 抑制剂拓扑替康的体外作用提高了三到七倍。当与 Top1 抑制剂联合使用时，这些衍生物可能被认为是开发抗癌疗法的潜在药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b01089