1,2-diaminoethylphosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-diaminoethylphosphonic acid
• 英文别名: [(1R)-1,2-diaminoethyl]phosphonic acid
• 化学式: C₂H₉N₂O₃P
• 分子量: 140.079
• InChiKey: CCYLOQJVEOHSGI-UWTATZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,2-diaminoethylphosphonate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以10 mg的产率得到1,2-diaminoethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体α，β-二氨基乙基膦酸作为氨基肽酶的有效抑制剂—立体选择性合成和生物活性

  摘要：

  α，β-二氨基乙基膦酸是丙氨酰氨基肽酶和内质网氨基肽酶2的有效过渡态类似物抑制剂，是M01蛋白酶的生物医学重要成员。在这项工作中，分离所选抑制剂的单个对映异构体，并验证其抑制能力。合成涉及使用手性α-甲基苄胺来获得非对映体氮丙啶膦酸酯，作为多步工艺的关键中间体。非对映体氮丙啶经色谱分离，杂环用适当的胺打开。抑制研究表明，绝对构型与抑制活性之间存在有趣的相关性。某些对映体膦酸氨基酸类似物在纳摩尔范围内表现出抑制常数。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.051