β-Benzyl-cinnamic-ethylester | 95020-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: β-Benzyl-cinnamic-ethylester
• 英文别名: 3-Phenyl-3-benzyl-acrylsaeure-ethylester；3,4-diphenyl-crotonic acid ethyl ester；3,4-Diphenyl-crotonsaeure-aethylester；Ethyl 3,4-diphenylbut-2-enoate；ethyl 3,4-diphenylbut-2-enoate
• CAS: 95020-73-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: DBJWYOLGZIBNCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Benzyl-cinnamic-ethylester 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-methyl-N-((1Z,3Z)-1,3,4-triphenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和胺的γ-碳原子通过胺催化的对映选择性加成而获得环状β-氨基酸。

  摘要：

  本文公开了一种新的催化方法，用于有效地获得广泛存在于生物活性小分子和肽折叠剂中的环状β-氨基酸。我们的方法涉及通过亚胺基有机催化将α，β-不饱和亚胺的远端γ-碳原子添加到烯类中。这种高度化学和立体选择性的反应提供了环状β-氨基醛，可以将其转化为带有四级立体中心的氨基酸，并具有出色的光学纯度。我们的研究证明了有机催化远程碳反应在功能分子快速合成中的独特能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201908896
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 β-Benzyl-cinnamic-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Phalnikar; Nargund, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1939, vol. 8/, p. 184,187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-activity studies on benzhydrol-containing nipecotic acid and guvacine derivatives as potent, orally-active inhibitors of GABA uptake
  作者：Michael R. Pavia、Sandra J. Lobbestael、David Nugiel、Daniel R. Mayhugh、Vlad E. Gregor、Charles P. Taylor、Roy D. Schwarz、Laura Brahce、Mark G. Vartanian

  DOI：10.1021/jm00100a032

  日期：1992.10

  The introduction of lipophilic groups onto the ring nitrogen of nipecotic acid and guvacine, two known GABA uptake inhibitors, afforded potent, orally-active anticonvulsant drugs. A series of compounds is reported which explores the structure-activity relationships (SAR) in this series. Among the areas explored: side-chain SAR (aromatic-, heterocyclic-, and tricyclic-containing side chains) and modifications to the tetrahydropyridine ring. The benzhydrol ether-containing side chains afforded the most potent compounds with several exhibiting in vitro IC50 values for GABA uptake of <1 muM (including 5, Table 1; 37, 43, Table IV; and 44, Table V). Compound 44 was selected for extensive evaluation and subsequently progressed to Phase 1 clinical trials with severe adverse effects seen after single dose administration to humans.