5-bromo-3-methylpent-3-en-1-yne | 40364-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 英文名称: 5-bromo-3-methylpent-3-en-1-yne
• 英文别名: 5-Bromo-3-methyl-3-penten-1-yne
• CAS: 40364-63-4
• 化学式: C₆H₇Br
• 分子量: 159.026
• InChiKey: BOTPFNAEWCOIDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 5-bromo-3-methylpent-3-en-1-yne 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以3.17 g的产率得到1-benzyl-2,3-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过金属催化或自发的（Z）-（2-en-4-ynyl）胺的环异构化反应，对取代的吡咯进行一般和区域选择性合成。

  摘要：

  据报道，通过容易获得的（Z）-（2-en-4-炔基）胺1的环异构化，一般和区域选择性地合成取代的吡咯2。在制备带有末端三键或被苯基或CH 2 OTHP基团取代的三键的烯胺的过程中发生自发的环异构化反应，导致2。当三键被烷基或烯基取代时，烯胺是稳定的并且可以通过金属催化转化为相应的吡咯。发现CuCl2是用于在C-3处取代的底物进行环异构化的出色催化剂，而PdX2与KX（X = Cl，I）结合使用则是在C-3处未取代的烯胺反应的优良催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo034850j
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-戊烯-4-炔-3-醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-bromo-3-methylpent-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过金属催化或自发的（Z）-（2-en-4-ynyl）胺的环异构化反应，对取代的吡咯进行一般和区域选择性合成。

  摘要：

  据报道，通过容易获得的（Z）-（2-en-4-炔基）胺1的环异构化，一般和区域选择性地合成取代的吡咯2。在制备带有末端三键或被苯基或CH 2 OTHP基团取代的三键的烯胺的过程中发生自发的环异构化反应，导致2。当三键被烷基或烯基取代时，烯胺是稳定的并且可以通过金属催化转化为相应的吡咯。发现CuCl2是用于在C-3处取代的底物进行环异构化的出色催化剂，而PdX2与KX（X = Cl，I）结合使用则是在C-3处未取代的烯胺反应的优良催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo034850j

文献信息

• Method of preparing C-18 ketones used in the manufacture of Vitamins E
  申请人：Loyola University of Chicago

  公开号：US05231232A1

  公开（公告）日：1993-07-27

  Methods of forming unsaturated C-18 ketones which can be used in the synthesis of Vitamins E and K.sub.1 are disclosed. One procedure involves coupling a C-9 primary allylic halide to a carbonyl-group-containing C-9 terminal alkyne. A second, two-step procedure employs a C-4 bis allylic halide (molar excess) and a carbonyl-group-containing C-9 terminal alkyne to form a C-13 primary allylic halide. The C-13 primary allylic halide can then be converted to the desired C-18 ketone by reaction with 2-methyl-3-butyn-2-ol. Novel C-18 ketones (e.g., 14-hydroxy-6,14-dimethyl-10-methylene-5-pentadecen-7,12-diyn-2-one), C-13 allylic halides (e.g., 10-chloromethyl-6-methyl-5,10-undecadien-7-yn-2-one) and C-9 allylic halides (e.g., 6-chloromethyl-2-methyl-6-hepten-3-yn-2-ol) are formed in the process.

  公开了制备可用于合成维生素E和K.sub.1的不饱和C-18酮的方法。一种方法涉及将C-9主要烯丙基卤化物偶联到含羰基基团的C-9末端炔烃上。第二种两步法使用C-4双烯丙基卤化物（摩尔过量）和含羰基基团的C-9末端炔烃来形成C-13主要烯丙基卤化物。然后，C-13主要烯丙基卤化物可以通过与2-甲基-3-丁炔-2-醇反应转化为所需的C-18酮。在此过程中形成了新型的C-18酮（例如14-羟基-6,14-二甲基-10-亚甲基-5-十五碳烯-7,12-二炔-2-酮）、C-13烯丙基卤化物（例如10-氯甲基-6-甲基-5,10-十一烯-7-炔-2-酮）和C-9烯丙基卤化物（例如6-氯甲基-2-甲基-6-庚烯-3-炔-2-醇）。
• General and Regioselective Synthesis of Substituted Pyrroles by Metal-Catalyzed or Spontaneous Cycloisomerization of (<i>Z</i>)-(2-En-4-ynyl)amines
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Alessia Fazio

  DOI：10.1021/jo034850j

  日期：2003.10.1

  A general and regioselective synthesis of substituted pyrroles 2 by cycloisomerization of readily available (Z)-(2-en-4-ynyl)amines 1 is reported. Spontaneous cycloisomerization leading to 2 occurred in the course of preparation of enynamines bearing a terminal triple bond or a triple bond substituted with a phenyl or a CH2OTHP group. When the triple bond was substituted with an alkyl or alkenyl group

  据报道，通过容易获得的（Z）-（2-en-4-炔基）胺1的环异构化，一般和区域选择性地合成取代的吡咯2。在制备带有末端三键或被苯基或CH 2 OTHP基团取代的三键的烯胺的过程中发生自发的环异构化反应，导致2。当三键被烷基或烯基取代时，烯胺是稳定的并且可以通过金属催化转化为相应的吡咯。发现CuCl2是用于在C-3处取代的底物进行环异构化的出色催化剂，而PdX2与KX（X = Cl，I）结合使用则是在C-3处未取代的烯胺反应的优良催化剂。