N-(pyrazin-2-yl)acrylamide | 1156156-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(pyrazin-2-yl)acrylamide
• 英文别名: N-pyrazin-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 1156156-71-6
• 化学式: C₇H₇N₃O
• 分子量: 149.152
• InChiKey: RNPZITFKJCNPPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyrazin-2-yl)acrylamide 、 5,7-difluoro-6-mercapto-1,1-dimethylbenzo[c][1,2,5]oxasilaborol-3(1H)-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以86 %的产率得到3-((5,7-difluoro-3-hydroxy-1,1-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2,5]oxasilaborol-6-yl)thio)-N-(pyrazin-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  利用硫醇官能化苯并硅氧硼杂环化合物实现多种取代模式——有前景抗菌剂的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  苯并硅氧烷硼杂环戊二烯是一类新兴的药物，具有良好的抗菌活性。在此，报道了两种新型硫醇官能化苯并硅氧烷硼杂化合物1e和2e的便捷合成。 SH基团的存在允许进行多种结构修饰，包括硫醇-迈克尔加成、氧化以及亲核取代，产生一系列27种新的苯并硅氧硼杂环化合物，其中含有各种极性官能团，例如羰基、酯、酰胺、酰亚胺、腈、磺酰基和磺酰胺，以及侧杂环。研究了所获得的化合物针对选定的细菌和酵母菌株（包括多重耐药临床菌株）的活性。化合物6、12、20和22-24对金黄色葡萄球菌（包括甲氧西林敏感（MSSA）和甲氧西林耐药（MRSA）菌株表现出高活性，MIC值在1.56-12.5 μg mL -1范围内，而它们的细胞毒性相对较低。使用 2-(苯磺酰基)乙硫基衍生物20进行的体外测定表明，与大多数已知的抗菌氧杂硼杂环戊烯相反，抗菌作用的可能机制（涉及抑制亮氨酰-tRNA 合成酶）并不负责抗菌作用。活动。涉及分子动力

  DOI：

  10.1039/d4md00061g
• 作为产物：
  描述：

  氨基吡嗪 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64 %的产率得到N-(pyrazin-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  利用硫醇官能化苯并硅氧硼杂环化合物实现多种取代模式——有前景抗菌剂的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  苯并硅氧烷硼杂环戊二烯是一类新兴的药物，具有良好的抗菌活性。在此，报道了两种新型硫醇官能化苯并硅氧烷硼杂化合物1e和2e的便捷合成。 SH基团的存在允许进行多种结构修饰，包括硫醇-迈克尔加成、氧化以及亲核取代，产生一系列27种新的苯并硅氧硼杂环化合物，其中含有各种极性官能团，例如羰基、酯、酰胺、酰亚胺、腈、磺酰基和磺酰胺，以及侧杂环。研究了所获得的化合物针对选定的细菌和酵母菌株（包括多重耐药临床菌株）的活性。化合物6、12、20和22-24对金黄色葡萄球菌（包括甲氧西林敏感（MSSA）和甲氧西林耐药（MRSA）菌株表现出高活性，MIC值在1.56-12.5 μg mL -1范围内，而它们的细胞毒性相对较低。使用 2-(苯磺酰基)乙硫基衍生物20进行的体外测定表明，与大多数已知的抗菌氧杂硼杂环戊烯相反，抗菌作用的可能机制（涉及抑制亮氨酰-tRNA 合成酶）并不负责抗菌作用。活动。涉及分子动力

  DOI：

  10.1039/d4md00061g

文献信息

• [EN] COVALENT TARGETING OF E3 LIGASES<br/>[FR] CIBLAGE COVALENT DES LIGASES E3
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020076996A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods for targeting E3 ligases. In an aspect is a targeted protein degrader including 1) a targeted protein binder and 2) an E3 Ubiquitin ligase binder, wherein the E3 Ubiquitin ligase is human RNF4 or human RNF114. In an aspect is provided a pharmaceutical composition including a compound as described herein, including embodiments, and a pharmaceutically acceptable excipient.

  本公开的内容包括针对E3连接酶的组合物和方法。一个方面涉及一种靶向蛋白降解剂，包括1）靶向蛋白结合物和2）E3泛素连接酶结合物，其中E3泛素连接酶为人类RNF4或人类RNF114。另一方面提供了一种包括本文所述化合物的药物组合物，包括实施例和药用可接受的赋形剂。
• METHODS AND COMPOUNDS FOR TARGETED AUTOPHAGY
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20190290778A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Provided herein, inter alia, are methods and compounds for targeted autophagy.

  本文提供了针对靶向自噬的方法和化合物。
• Parthenolide Covalently Targets and Inhibits Focal Adhesion Kinase in Breast Cancer Cells
  作者：Charles A. Berdan、Raymond Ho、Haley S. Lehtola、Milton To、Xirui Hu、Tucker R. Huffman、Yana Petri、Chad R. Altobelli、Sasha G. Demeulenaere、James A. Olzmann、Thomas J. Maimone、Daniel K. Nomura

  DOI：10.1016/j.chembiol.2019.03.016

  日期：2019.7

  parthenolide in human breast cancer cells. We find that parthenolide, as well as other related exocyclic methylene lactone-containing sesquiterpenes, covalently modify cysteine 427 of focal adhesion kinase 1 (FAK1), leading to impairment of FAK1-dependent signaling pathways and breast cancer cell proliferation, survival, and motility. These studies reveal a functional target exploited by members of a

  白菊内酯是小白菊植物的天然产物，是倍半萜内酯大家族的成员，具有多种生物和治疗活性，包括抗炎和抗癌作用。在这里，我们进一步研究基于基于活性蛋白谱的化学旋转平台的单性酚作用机理，以绘制由单性酚参与人乳腺癌细胞中的其他共价靶标的图谱。我们发现，单苯乙内酯，以及其他相关的含环亚甲基内酯的倍半萜烯，共价修饰粘着斑激酶1（FAK1）的半胱氨酸427，导致FAK1依赖的信号通路和乳腺癌细胞的增殖，存活和运动性受损。这些研究揭示了一大类抗癌天然产物成员利用的功能靶标。
• Novel 5-Arylcarbamoyl-2-methylisoxazolidin-3-yl-3-phosphonates as Nucleotide Analogues
  作者：Kamil Kokosza、Jan Balzarini、Dorota G. Piotrowska

  DOI：10.1080/15257770.2014.909046

  日期：2014.8.3

  A series of 5-substituted 3-phosphonylated isoxazolidines have been obtained via cycloaddition of N-methyl-C-(diethoxyphosphoryl)nitrone with N-heteroaromatic acrylamides. Good trans/cis diastereoselectivities (d.e. 58-76%) of isomeric (3-diethoxyphosphoryl)isoxazolidines were observed. cis- and trans-Isoxazolidine phosphonates were evaluated for their antiviral activity against a broad range of DNA and RNA viruses but were found inactive. Their cytostatic activity toward L1210, CEM, and HeLa cells was also established, and compounds cis-12r and trans-11r having a 2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxole moiety slightly inhibited proliferation of HeLa cells at IC50 values of 186 and 179 μM, respectively.
• TRIAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2175933B1

  公开（公告）日：2012-08-22