(+/-)-2-fluoro-5-hydroxy-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone | 507477-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-2-fluoro-5-hydroxy-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: 2-fluoro-5-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-fluoro-5-hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 507477-10-3
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: VKIZBAPIKQQMJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1-四氢萘酮 在 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane-1,4-bis(tetrafluoroborate) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(+/-)-2-fluoro-5-hydroxy-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  使用 NF 试剂对酮进行直接 α-氟化

  摘要：

  使用 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Accufluor NFTh) 作为氟原子转移试剂，使用甲醇作为溶剂，可以实现 u-羰基位置的直接区域特异性氟官能化在没有预先激活目标分子的酮体中。1-茚满酮、1-四氢萘酮的甲氧基或羟基取代衍生物以及噻吩、苯并[b]噻吩、苯并呋喃和苯并吡喃的氧代衍生物区域特异性地转化为相应的α-氟衍生物，而2α-氟-5α-胆甾醇-3-one (28) 和 16α-fluoro-3β-hydroxy-5α-androstan-17-one (30) 是直接从相应的酮类固醇开始的区域和立体特异性获得的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35625

文献信息

• Direct α-Fluorination of Ketones Using N-F Reagents
  作者：Stojan Stavber、Marjan Jereb、Marko Zupan

  DOI：10.1055/s-2002-35625

  日期：——

  bis(tetrafluoroborate) (Accufluor NFTh) as a fluorine atom transfer reagent and methanol as solvent enabled direct regiospecific fluorofunctionalization of the u-carbonyl position in ketones without prior activation of the target molecules. Methoxy or hydroxy substituted derivatives of 1-indanone, 1-tetralone and oxo derivatives of thiophene, benzo[b]thiophene, benzofuran and benzopyran were regiospecifically

  使用 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Accufluor NFTh) 作为氟原子转移试剂，使用甲醇作为溶剂，可以实现 u-羰基位置的直接区域特异性氟官能化在没有预先激活目标分子的酮体中。1-茚满酮、1-四氢萘酮的甲氧基或羟基取代衍生物以及噻吩、苯并[b]噻吩、苯并呋喃和苯并吡喃的氧代衍生物区域特异性地转化为相应的α-氟衍生物，而2α-氟-5α-胆甾醇-3-one (28) 和 16α-fluoro-3β-hydroxy-5α-androstan-17-one (30) 是直接从相应的酮类固醇开始的区域和立体特异性获得的。

表征谱图