N-己基-delta-8-四氢大麻酚 | 20622-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: N-己基-delta-8-四氢大麻酚
• 英文名称: 3-hexyl-Δ⁸-tetrahydrocannabinol
• 英文别名: (5''-Methyl)-Δ⁶-THC；JWH 124；(6aR,10aR)-3-hexyl-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 20622-30-4
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: ZHYPKENABBMAAN-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈：10 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-己基-delta-8-四氢大麻酚 在 氨 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-deoxy-3-hexyl-Δ⁸-tetrahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  3-（1'，1'-二甲基丁基）-1-脱氧-δ8-THC和相关化合物：CB2受体选择性配体的合成。

  摘要：

  描述了15个1-deoxy-delta8-THC类似物的合成和药理作用，其中一些对CB2受体具有高亲和力。所述脱氧大麻素包括1-脱氧-11-羟基-δ8-THC（5），1-脱氧δ8-THC（6），1-脱氧-3-丁基-δ8-THC（7），1-脱氧-3 -hexyl-delta8-THC（8）和一系列3-（1'，1'-二甲基烷基）-1-deoxy-delta8-THC类似物（2，n = 0-4，6，7，其中n =侧链中的碳原子数-2）。还制备了脱氧萘丁酮（16）的三种衍生物（17-19）。使用前述方法确定每种化合物对CB1和CB2受体的亲和力。3-（1'，1'-二甲基烷基）-1-脱氧-delta8-THC类似物中的五个（2，n = 1-5）对CB2受体具有高亲和力（Ki = <20 nM）。其中四个（2，n = 1-4）对CB1受体的亲和力也很小（Ki => 295 nM）。3-（1'，1'-二

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00219-9