tert-Butyl-dimethyl-(1-propyl-butoxy)-silane | 139656-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-(1-propyl-butoxy)-silane
• 英文别名: Silane, (1,1-dimethylethyl)dimethyl(1-propylbutoxy)-；tert-butyl-heptan-4-yloxy-dimethylsilane
• CAS: 139656-42-1
• 化学式: C₁₃H₃₀OSi
• 分子量: 230.466
• InChiKey: NQWOXHVTHCKSFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-(1-propyl-butoxy)-silane 在 Rh₂(S-2-Cl-5-BrTPCP)₄ 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4R,6R)-3-(4-bromophenyl)-4-methyl-6-propyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用硅醚的区域选择性和立体选择性 C(sp3)–H 官能化来训练逻辑回归分类模型以预测位点选择性偏差

  摘要：

  通过卡宾诱导的 C-H 插入对甲硅烷基醚进行 C-H 官能化代表了一种有效的合成断开策略。在这项工作中，使用供体/受体卡宾中间体实现了在 α、γ、δ 甚至硅氧基更远端位置的位点和立体选择性 C(sp 3 )–H 官能化。通过利用Rh 2 ( R -TCPTAD) 4和Rh 2 ( S -2-Cl-5-BrTPCP) 4催化剂的偏好，分别靶向更多电子活化或更容易空间接近的C–H位点，不同的所需产物可以形成具有良好的非对映控制和对映控制。值得注意的是，该反应还可以扩展以实现内消旋甲硅烷基醚的去对称化。利用本研究中检查的广泛底物范围，我们使用逻辑回归训练了一个机器学习分类模型，以根据内在底物反应性和覆盖它的催化剂倾向来预测主要的 C-H 官能化位点。当将这些 C-H 官能化方法应用于新的感兴趣的基材时，该模型能够预测主要产物。通过广泛应用该模型，我们展示了其在复杂环境中指导后期功能化的实用性，并

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04383
• 作为产物：
  描述：

  硅烷,(1,1-二甲基乙基)二甲基[[1-(2-丙烯基)-3-丁烯基]氧代]- 在 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以5%的产率得到tert-Butyl-dimethyl-(1-propyl-butoxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  Organoyttrium-catalyzed cyclization of substituted 1,5- and 1,6-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00034a061

文献信息

• Organoyttrium-catalyzed cyclization of substituted 1,5- and 1,6-dienes
  作者：Gary A. Molander、John O. Hoberg

  DOI：10.1021/ja00034a061

  日期：1992.4
• Leveraging Regio- and Stereoselective C(sp³)–H Functionalization of Silyl Ethers to Train a Logistic Regression Classification Model for Predicting Site-Selectivity Bias
  作者：Yannick T. Boni、Ryan C. Cammarota、Kuangbiao Liao、Matthew S. Sigman、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/jacs.2c04383

  日期：2022.8.31

  classification model using logistic regression to predict the major C–H functionalization site based on intrinsic substrate reactivity and catalyst propensity for overriding it. This model enables prediction of the major product when applying these C–H functionalization methods to a new substrate of interest. Applying this model broadly, we have demonstrated its utility for guiding late-stage functionalization

  通过卡宾诱导的 C-H 插入对甲硅烷基醚进行 C-H 官能化代表了一种有效的合成断开策略。在这项工作中，使用供体/受体卡宾中间体实现了在 α、γ、δ 甚至硅氧基更远端位置的位点和立体选择性 C(sp 3 )–H 官能化。通过利用Rh 2 ( R -TCPTAD) 4和Rh 2 ( S -2-Cl-5-BrTPCP) 4催化剂的偏好，分别靶向更多电子活化或更容易空间接近的C–H位点，不同的所需产物可以形成具有良好的非对映控制和对映控制。值得注意的是，该反应还可以扩展以实现内消旋甲硅烷基醚的去对称化。利用本研究中检查的广泛底物范围，我们使用逻辑回归训练了一个机器学习分类模型，以根据内在底物反应性和覆盖它的催化剂倾向来预测主要的 C-H 官能化位点。当将这些 C-H 官能化方法应用于新的感兴趣的基材时，该模型能够预测主要产物。通过广泛应用该模型，我们展示了其在复杂环境中指导后期功能化的实用性，并