6,8-Dimethyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazepin-5(4H)-on | 21875-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6,8-Dimethyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazepin-5(4H)-on
• 英文别名: 6,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[f][1,4]oxazepin-5-one；6,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazepin-5-one
• CAS: 21875-32-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: PDUSUVKKDLERBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-5,7-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 生成 6,8-Dimethyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazepin-5(4H)-on 、 6,8-Dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepin-4-on
  参考文献：
  名称：

  Schmidt rearrangement of chromanones

  摘要：

  Schmidt重排反应机理已经在将香豆酮转化为1,4-和1,5-苯并噁唑烷酮过程中进行了研究。在6、7或8位有取代基的情况下，只有电子效应起作用，导致仅形成1,4-苯并噁唑烷酮。当香豆酮的5位取代基增大时，立体效应开始发挥作用。现在呈现的结果支持产物形成的多条途径。核磁共振谱被用来区分异构体1,4-和1,5-苯并噁唑烷酮。已合成了几种新的香豆酮。

  DOI：

  10.1139/v68-554