6,9-Dimethyl-2,3-dihydro-1,5-benzoxazepin-4(5H)-on | 21875-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6,9-Dimethyl-2,3-dihydro-1,5-benzoxazepin-4(5H)-on
• 英文别名: 6,9-Dimethyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepin；6,9-dimethyl-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]oxazepin-4-one；6,9-dimethyl-3,5-dihydro-2H-1,5-benzoxazepin-4-one
• CAS: 21875-93-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ZVWTVLBBGYVRHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8-dimethyl-chroman-4-one oxime 在 PPA 作用下， 生成 6,9-Dimethyl-2,3-dihydro-1,5-benzoxazepin-4(5H)-on
  参考文献：
  名称：

  Bhalerao,U.T.; Thyagarajan,G., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 429 - 433

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Schmidt rearrangement of chromanones
  作者：U. T. Bhalerao、G. Thyagarajan

  DOI：10.1139/v68-554

  日期：1968.11.1

  The mechanism of the Schmidt rearrangement has been examined in the conversion of chromanones to 1,4- and 1,5-benzoxazepinones. With substituents in the 6-, 7-, or 8-position, only electronic effects prevail resulting in the exclusive formation of 1,4-benzoxazepinones. Steric effects come into play with increasing bulk of substituents in the 5-position of the chromanone. Results now presented favor more than one pathway for the products to arise. Nuclear magnetic resonance spectra have been used to distinguish between the isomeric 1,4- and 1,5-benzoxazepinones.Several new chromanones have been synthesized.

  Schmidt重排反应机理已经在将香豆酮转化为1,4-和1,5-苯并噁唑烷酮过程中进行了研究。在6、7或8位有取代基的情况下，只有电子效应起作用，导致仅形成1,4-苯并噁唑烷酮。当香豆酮的5位取代基增大时，立体效应开始发挥作用。现在呈现的结果支持产物形成的多条途径。核磁共振谱被用来区分异构体1,4-和1,5-苯并噁唑烷酮。已合成了几种新的香豆酮。
• Bhalerao,U.T.; Thyagarajan,G., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 429 - 433
  作者：Bhalerao,U.T.、Thyagarajan,G.

  DOI：——

  日期：——