(+)-(1R,2S)-α-methylstilbene oxide | 855595-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+)-(1R,2S)-α-methylstilbene oxide
• 英文别名: trans-α-methylstilbene oxide；cis-α-Methyl-stilbenoxid；(2R,3S)-2-methyl-2,3-diphenyloxirane
• CAS: 855595-38-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: SDLOAJBYHVVDQI-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2S)-α-methylstilbene oxide 、 联苯 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHAAP, A. P.;SIDDIQUI, SHAHABUDDIN;PRASAD, G.;PALOMINO, E.;SANDISON, M., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 11, 2229-2235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-甲基-1,2二苯基乙烯 在 Oxone 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+)-(1R,2S)-α-methylstilbene oxide
  参考文献：
  名称：

  用于催化不对称环氧化的功能化亚胺盐系统。

  摘要：

  制备了一系列在氮取代基中含有醇，醚和乙缩醛官能团的二氢异喹啉鎓盐，并作为不对称环氧化催化剂进行了测试，可提供的电子最高可达约。60％。

  DOI：

  10.1021/jo010258n

文献信息

• New Chiral Iminium Salt Catalysts for Asymmetric Epoxidation
  作者：Philip C. Bulman Page、Benjamin R. Buckley、Gerasimos A. Rassias、A. John Blacker

  DOI：10.1002/ejoc.200500756

  日期：2006.2

  range of enantiomerically pure 4-substituted 5-amino-1,3dioxanes has been condensed with 2-(2-bromoethyl)benzaldehyde to produce chiral dihydroisoquinolinium salts, which are effective asymmetric catalysts for the epoxidation of simple alkenes, giving ees of up to 71 %. ((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006).

  一系列对映体纯的 4-取代 5-氨基-1,3 二氧六环已与 2-(2-溴乙基) 苯甲醛缩合以产生手性二氢异喹啉盐，这是用于简单烯烃环氧化的有效不对称催化剂，可得到高达71%。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。
• [EN] PROCESS FOR USE IN THE PREPARATION OF OXIRANES FROM ALKENES, AND CATALYSTS FOR USE THEREIN<br/>[FR] PROCEDE DESTINE A ETRE UTILISE DANS LA PREPARATION D'OXYRANES A PARTIR D'ALCENES ET CATALYSEURS UTILISES A CET EFFET
  申请人：AVECIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2005056543A3

  公开（公告）日：2005-10-06
• Sulfur-Ylide-Mediated Synthesis of Functionalized and Trisubstituted Epoxides with High Enantioselectivity; Application to the Synthesis of CDP-840
  作者：Varinder K. Aggarwal、Imhyuck Bae、Hee-Yoon Lee、Jeffery Richardson、David T. Williams

  DOI：10.1002/anie.200350968

  日期：2003.7.21