(E)-2,4-dihydroxystilbene | 143207-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2,4-dihydroxystilbene
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-trans-stilbene；2,4-DHS；2',4'-dihydroxystilbene；2.4-Dioxystilben；4-[(E)-2-phenylethenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 143207-61-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: RVCHMVBVWOXBFA-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,4-dimethoxystilbene 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 (E)-2,4-dihydroxystilbene
  参考文献：
  名称：

  基于抗氧化剂的铅发现可用于癌症的化学预防：白藜芦醇的案例

  摘要：

  白藜芦醇是一种众所周知的天然抗氧化剂和癌症化学预防剂，在过去的十年中引起了人们的极大兴趣。合成了白藜芦醇导向的化合物，它们对活性氧（ROS）诱导的DNA损伤具有抗氧化作用，在铜离子存在下对DNA损伤具有抗氧化作用，并且对人早幼粒细胞白血病（HL- 60）在体外研究细胞。已发现带有o的化合物与不带有这些基团的细胞相比，二苯氧基基团在抑制ROS诱导的DNA损伤，在存在铜离子的情况下加速DNA损伤并诱导HL-60细胞凋亡方面表现出显着更高的活性。还通过白藜芦醇及其类似物与银氧自由基或铜离子的氧化产物分析，以及在存在铜离子的情况下紫外可见光谱的变化，研究了结构活性关系的详细机理。这项研究揭示了抗氧化剂和促氧化剂活性以及针对HL-60细胞的细胞毒性和细胞凋亡诱导活性之间的良好和有趣的相关性，并为设计基于抗氧化剂的癌症化学预防剂提供了一个思路。

  DOI：

  10.1021/jm8015415

文献信息

• Synthesis and Nematocidal Activity of Hydroxystilbenes
  作者：Mohammad Ahad ALI、Kaoru KONDO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.40.1130

  日期：1992.5.25

  Various (E)-hydroxystilbenes were synthesized from (E)/(Z) mixtures of methoxystilbenes through a new (Z)-(E) isomerization method followed dy demethylation. The nematocidal activity appears when methoxystilbenes are demethylated to hydroxystilbenes. For this activity, a hydroxy group at the C-2 or C-3 position is necessary. Thus, 2-hydroxy-, 3-hydroxy-, 2, 6-dihydroxy-, 3, 4-dihydroxy-, 3, 5-dihydroxy-, 2, 2'-dihydroxy-, 3, 3'-dihydroxy-, 3, 4'-dihydroxy-, 2-hydroxy-4-methoxy-, 5-hydroxy-2-methoxy-, 2-hydroxy-6-methoxy-, 6-allyloxy-2-hydroxy-, 3-hydroxy-5-methoxy-, and 5-allyloxy-3-hydroxystilbenes showed rather potent nematocidal activity. The activity of 5-allyloxy-3-hydroxystilbene was the strongest [minimal lethal concentration (MLC)=30 μM]. The activities of the (E) and (Z) isomers were comparable. The activities were also retained, though they were weaker, in the dihydro derivatives, hydroxybibenzyls.

  通过一种新的(Z)-(E)异构化方法随后进行脱甲基反应，从(E)/(Z)混合甲氧基二苯乙烯中合成了多种(E)-羟基二苯乙烯。当甲氧基二苯乙烯脱甲基生成羟基二苯乙烯时，表现出杀线虫活性。为了产生这种活性，C-2或C-3位置上必须有一个羟基。因此，2-羟基-、3-羟基-、2,6-二羟基-、3,4-二羟基-、3,5-二羟基-、2,2'-二羟基-、3,3'-二羟基-、3,4'-二羟基-、2-羟基-4-甲氧基-、5-羟基-2-甲氧基-、2-羟基-6-甲氧基-、6-烯丙氧基-2-羟基-、3-羟基-5-甲氧基-和5-烯丙氧基-3-羟基二苯乙烯表现出相当强的杀线虫活性。5-烯丙氧基-3-羟基二苯乙烯的活性最强[最小致死浓度（MLC）=30 μM]。(E)和(Z)异构体的活性相当。二氢衍生物，羟基联苄中也保留了这些活性，尽管较弱。
• Phenolic modified resorcinolic resins for rubber compounding
  申请人：INDSPEC Chemical Corporation

  公开号：US20040116592A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  A vulcanizable rubber composition comprises (a) a rubber component; (b) a methylene donor compound; and (c) a methylene acceptor comprising a blend of a high ortho-ortho bonded phenolic novolak resin and a resorcinolic resin. The resin blend can be made by a number of methods. For example, it can be prepared by first reacting one or more phenolic compounds represented by the following formula: 1 where R is selected from the group consisting of H, an alkyl group chain of 1-16 carbon atoms and an aralkyl group of 8-12 carbon atoms with an aldehyde in the presence of an ortho directing catalyst and then combining a resorcinol-formaldehyde novolak resin to obtain a phenolic and resorcinolic novolak resin blend.

  一种可硫化橡胶组合物包括(a)橡胶组分；(b)甲基烯基供体化合物；和(c)由高正交-正交键合酚醛树脂和间苯二酚树脂混合而成的甲基烯基受体。树脂混合物可以通过多种方法制备。例如，可以通过首先在正交定向催化剂存在下将以下式子所示的一个或多个酚类化合物与醛反应，其中R选自由1-16个碳原子的烷基链和8-12个碳原子的芳基烷基组成的群体；然后将间苯二酚-甲醛酚醛树脂与之结合，以获得酚醛树脂和间苯二酚树脂混合物。
• HYDROXYLATED TOLANS AND RELATED COMPOUNDS IN THE TREATMENT OF A CANCER
  申请人：Tsai Chun-Che

  公开号：US20110130468A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  Compounds of the hydroxytolan family kill tumor cells, inhibit tumor growth and development, and are thus useful in method for treating a tumor or cancer in subjects in need thereof. These compounds are also active in preventing or treating a variety of skin diseases and conditions. The most preferred hydroxytolan compounds are 4,4′-dihydroxytolan. (KST-201), 4 hydroxy 4′ trifluoromethyltolan or 4′ hydroxy 4 trifluoromethyltolan (KST-213), 3,4′,5-trihydroxytolan or 3′,4,5′-trihydroxytolan (KST-301) and 3,3′,5,5′-tetrahydroxytolan (KST-401). The compounds and methods of using them alone and in combination with ascorbate and certain cyclic compounds to inhibit the development, growth or metastasis of tumor/cancer or preneoplastic cells, or to prevent or treat skin disorders in a subject are disclosed.

  羟基托兰家族的化合物可以杀死肿瘤细胞，抑制肿瘤的生长和发展，因此在治疗需要此类方法的患者的肿瘤或癌症中非常有用。这些化合物也可以预防或治疗各种皮肤疾病和状况。最受欢迎的羟基托兰化合物是4,4'-二羟基托兰（KST-201），4-羟基-4'-三氟甲基托兰或4'-羟基-4-三氟甲基托兰（KST-213），3,4'，5-三羟基托兰或3'，4，5'-三羟基托兰（KST-301）和3,3'，5,5'-四羟基托兰（KST-401）。本文揭示了使用这些化合物及其与抗坏血酸和某些环状化合物的组合物单独或联合使用的方法，以抑制肿瘤/癌症或癌前细胞的发展，生长或转移，或预防或治疗主体的皮肤疾病。
• Process for preparing hydroxyflavan compounds
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0688770A2

  公开（公告）日：1995-12-27

  A process for preparing a hydroxyflavan compound which comprises reacting a polyhydric phenol compound of formula (2): wherein at least one of W, X, Y and Z is hydroxy; with a ketone in the presence of (i) an acid catalyst and (ii) water and/or a seed crystal, using an organic solvent which is insoluble in water, produces the hydroxyflavan compound in high yield and with high selectivity while maintaining high conversion of the polyhydric phenol.

  一种制备羟基黄烷化合物的工艺，包括使式（2）的多水酚化合物发生反应： 其中 其中 W、X、Y 和 Z 中至少有一个是羟基； 与酮在(i)酸催化剂和(ii)水和/或籽晶存在下，使用不溶于水的有机溶剂，以高收率和高选择性生产羟基黄烷化合物，同时保持多氢苯酚的高转化率。
• Utilisation d'au moins un hydroxistilbene dans une composition raffermissante
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0953346A1

  公开（公告）日：1999-11-03

  L'invention se rapporte à l'utilisation d'au moins un hydroxystilbène dans ou pour la préparation d'une composition en tant qu'agent raffermissant de la peau. L'invention a également pour objet une composition raffermissante comprenant au moins un hydroxystilbène.

  本发明涉及将至少一种羟基二苯乙烯用于或用于制备作为皮肤紧致剂的组合物。 本发明还涉及一种包含至少一种羟基二苯乙烯的紧致组合物。