cis-3-hydroxy-4-methoxystilbene | 145194-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-3-hydroxy-4-methoxystilbene
• 英文别名: (Z)-4-methoxy-3-stilbenol；Z-1-(phenyl)-2-(3'-hydroxy-4'-methoxyphenyl)ethene；2-Methoxy-5-((Z)-styryl)-phenol；2-methoxy-5-[(Z)-2-phenylethenyl]phenol
• CAS: 145194-60-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: QVPJESIABXRENB-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基苄基溴化膦 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.66h， 生成 cis-3-hydroxy-4-methoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  Structural requirements for the interaction of combretastatins with tubulin: how important is the trimethoxy unit?

  摘要：

  一系列在A环上同时具有三甲氧基单元和其他取代基的康布瑞他汀类化合物已被合成并测试了其细胞毒性和与微管蛋白相互作用的能力。以往所有研究都表明，三甲氧基单元对于与微管蛋白的相互作用至关重要。本研究表明，除了三甲氧基的功能外，其他功能的分子也能与微管蛋白相互作用。重要的是，一个三甲基取代的化合物52a显示出降低的细胞毒性，但在抑制微管蛋白组装的能力上增强了效力。

  DOI：

  10.1039/b306878a

文献信息

• A new synthesis of combretastatins A-4 and AVE-8062A
  作者：Francisco Lara-Ochoa、Georgina Espinosa-Pérez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.151

  日期：2007.9

  Combretastatins A-4 and AVE-8062A have been synthesized by coupling 3,4,5-trimethoxyphenylacetylene with the corresponding iodomethoxyphenol and bromomethoxyaniline, followed by hydrolysis of the thermally-stable Ti(II)-alkyne complexes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structural requirements for the interaction of combretastatins with tubulin: how important is the trimethoxy unit?
  作者：Keira Gaukroger、John A Hadfield、Nicholas J Lawrence、Steven Nolan、Alan T McGown

  DOI：10.1039/b306878a

  日期：——

  A series of combretastatins possessing both a trimethoxy unit and other substituents on ring A has been synthesised and tested for cytotoxicity and their ability to interact with the protein tubulin. All previous studies have indicated that the trimethoxy unit is essential for interaction with tubulin. The studies herein show that molecules possessing functionalities other than trimethoxy can also interact with tubulin. Importantly a trimethyl substituted agent 52a has shown reduced cytotoxicity, but increased potency in its ability to inhibit the assembly of tubulin.

  一系列在A环上同时具有三甲氧基单元和其他取代基的康布瑞他汀类化合物已被合成并测试了其细胞毒性和与微管蛋白相互作用的能力。以往所有研究都表明，三甲氧基单元对于与微管蛋白的相互作用至关重要。本研究表明，除了三甲氧基的功能外，其他功能的分子也能与微管蛋白相互作用。重要的是，一个三甲基取代的化合物52a显示出降低的细胞毒性，但在抑制微管蛋白组装的能力上增强了效力。