(6Z)-3-(diethylamino)-6-[(2-hydroxy-5-methylanilino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (6Z)-3-(diethylamino)-6-[(2-hydroxy-5-methylanilino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: NPNFAPNFOBMUQS-OWBHPGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 、 邻氨基对甲苯酚 以 甲醇 为溶剂， 以73 %的产率得到(6Z)-3-(diethylamino)-6-[(2-hydroxy-5-methylanilino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  来自 4-(N,N'-二乙氨基) 水杨醛和 2-氨基-4-甲基苯酚的新型互变异构席夫碱的结构研究：实验和理论研究

  摘要：

  一种新型席夫碱，由 4-( N,N'-二乙氨基) 水杨醛和 2-氨基-4-甲基苯酚合成的 LMAP 已通过单晶 X 射线衍射和光谱方法进行了表征。DFT 方法用于研究烯醇亚胺 (EI)⇄酮胺 (KA) 在相和溶剂介质中的互变异构行为。合成的席夫碱在正交晶格和 Pna21 空间群中以酮胺 (KA) 形式结晶，每个晶胞有四个原子 ( Z = 4). 键长分析表明 KA 形式具有显着的两性离子特征。在固态和不同溶剂中进行了电子吸收和发射特性的研究。UV-Vis 结果揭示了化合物的不同结构偏好取决于溶剂介质：极性质子溶剂稳定 KA 形式，而非极性和极性非质子溶剂有利于 EI 形式。使用 DFT 和 TD-DFT 的量子力学计算也证实了这些发现。荧光发射光谱显示多个发射带，表明激发态分子内质子转移 (ESIPT) 和电荷转移 (CT) 现象在分子内同时发生。比较DFT预测的KA和EI的NLO响应，发现KA的NLO响应优于EI。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135468