Methyl-2-(p-fluorphenyl)-1-succinat | 67031-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: Methyl-2-(p-fluorphenyl)-1-succinat
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 67031-20-3
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₄
• 分子量: 226.204
• InChiKey: MOSXEVJNYXHRKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氨基苯基)(1-甲基-1H-咪唑-2-基)甲酮 、 Methyl-2-(p-fluorphenyl)-1-succinat 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42.2 %的产率得到methyl 2-(4-fluorophenyl)-4-((4-(1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)phenyl)amino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  一种口服生物可利用的胰腺癌乳酸脱氢酶 A 抑制剂的合成和生物学表征

  摘要：

  乳酸脱氢酶-A (LDHA) 是乳酸脱氢酶 (LDH) 的主要亚型，其过度表达并与胰腺导管腺癌 (PDAC) 的生存率低相关。尽管取得了一些进展，但目前的 LDH 抑制剂的结构和理化性质较差，或者表现出不利的药代动力学，从而阻碍了其发展。本研究报告了包含琥珀酸单酰胺基序的一类新型 LDHA 抑制剂的合成和生物学评价。化合物 和 是结构相关的类似物，可有效抑制 LDHA，IC 值分别为 46 nM 和 72 nM。我们解析了与 LDHA 结合的化合物的共晶结构，结果表明该化合物与 LDHA 四聚体的两个亚基之间的不同变构位点结合。 LDHA 的抑制与 MIA PaCa-2 胰腺癌细胞中乳酸产生的减少和糖酵解的减少相关。这些先导化合物可抑制人胰腺癌细胞系和患者来源的 3D 类器官的增殖，并与 OXPHOS 抑制剂苯乙双胍表现出协同细胞毒性作用。与目前的 LDHA 抑制剂不同，它具有适当的药代动力学和配体效率指标，口服生物利用度高达

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116598
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酸 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl-2-(p-fluorphenyl)-1-succinat
  参考文献：
  名称：

  Antineoplastic agents. 58. Synthesis of 3-aryl-5-bromo-2(5H)-furanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00415a028

文献信息

• EDGAR M. T.; PETTIT G. R.; SMITH T. H., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 21, 4115-4120
  作者：EDGAR M. T.、 PETTIT G. R.、 SMITH T. H.

  DOI：——

  日期：——