3-iodosulfolane | 17236-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 3-iodosulfolane
• 英文别名: 3-Iodotetrahydrothiophene 1,1-dioxide；3-iodothiolane 1,1-dioxide
• CAS: 17236-22-5
• 化学式: C₄H₇IO₂S
• 分子量: 246.069
• InChiKey: CGOFTYIAIKDBLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodosulfolane 、 N-苯基丙烯酰胺 在 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71 %的产率得到3-(1,1-dioxothiolan-3-yl)-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过可见光/硅烷介导的烷基自由基形成，未活化的烷基碘化物与缺电子烯烃的 C(sp3)–C(sp3) 偶联

  摘要：

  在这里，我们提出了一个非常温和和通用的启动协议，用于从非活化的烷基碘化物中产生烷基自由基。可见光照射可激发硅烷和烷基碘之间的相互作用，引发碳-碘化物键均裂并形成烷基自由基。我们展示了如何将这种方法发展成一种操作简单且通用的 Giese 加成反应，该反应可以容忍一系列敏感的功能，而这些功能通常不会在这种具有战略意义的重要转变的既定方法中探索。新方法不需要光催化剂或其他添加剂，仅使用商业三（三甲基甲硅烷基）硅烷和可见光即可有效地将多种烷基卤化物与活化烯烃结合形成 C(sp 3 )–C(sp 3) 嵌入复杂框架中的债券。

  DOI：

  10.1039/d2sc03516b

文献信息

• C(sp³)–C(sp³) coupling of non-activated alkyl-iodides with electron-deficient alkenes <i>via</i> visible-light/silane-mediated alkyl-radical formation
  作者：Sanesh Mistry、Roopender Kumar、Andrew Lister、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1039/d2sc03516b

  日期：——

  Here, we present a remarkably mild and general initiation protocol for alkyl-radical generation from non-activated alkyl-iodides. An interaction between a silane and an alkyl iodide is excited by irradiation with visible light to trigger carbon–iodide bond homolysis and form the alkyl radical. We show how this method can be developed into an operationally simple and general Giese addition reaction

  在这里，我们提出了一个非常温和和通用的启动协议，用于从非活化的烷基碘化物中产生烷基自由基。可见光照射可激发硅烷和烷基碘之间的相互作用，引发碳-碘化物键均裂并形成烷基自由基。我们展示了如何将这种方法发展成一种操作简单且通用的 Giese 加成反应，该反应可以容忍一系列敏感的功能，而这些功能通常不会在这种具有战略意义的重要转变的既定方法中探索。新方法不需要光催化剂或其他添加剂，仅使用商业三（三甲基甲硅烷基）硅烷和可见光即可有效地将多种烷基卤化物与活化烯烃结合形成 C(sp 3 )–C(sp 3) 嵌入复杂框架中的债券。