tert-butyl 2-<2-bromo(1-piperidin-1-yl)cyclohexenyl>acetate | 161295-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: tert-butyl 2-<2-bromo(1-piperidin-1-yl)cyclohexenyl>acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2-bromo-1-piperidin-1-ylcyclohexyl)acetate；tert-butyl 2-(2-bromo-1-piperidin-1-ylcyclohexyl)acetate
• CAS: 161295-05-2
• 化学式: C₁₇H₃₀BrNO₂
• 分子量: 360.335
• InChiKey: QOBWXZRQBVBGPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-<2-bromo(1-piperidin-1-yl)cyclohexenyl>acetate 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 2-(2-氧代环己基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of α,β-Unsaturated γ-Aminobutyric Acid (GABA) Derivatives from Enamines

  摘要：

  在-78°C下对烯胺3b-g进行溴化反应，随后用过量的叔丁基锂乙酸酯处理生成的亚胺盐4b-g，可以得到收率良好至非常好的叔丁基4-(N,N-二烷基氨基)羧酸酯9b-g。用三氟乙酸裂解二苄胺衍生物9d的酯，得到相应的酸10。接着对10进行催化氢化反应，可以高收率地得到完全脱保护的4-氨基-4-甲基戊酸（12）。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25716
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-环己烯基)哌啶 、 醋酸叔丁酯 在 溴 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 tert-butyl 2-<2-bromo(1-piperidin-1-yl)cyclohexenyl>acetate
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of α,β-Unsaturated γ-Aminobutyric Acid (GABA) Derivatives from Enamines

  摘要：

  在-78°C下对烯胺3b-g进行溴化反应，随后用过量的叔丁基锂乙酸酯处理生成的亚胺盐4b-g，可以得到收率良好至非常好的叔丁基4-(N,N-二烷基氨基)羧酸酯9b-g。用三氟乙酸裂解二苄胺衍生物9d的酯，得到相应的酸10。接着对10进行催化氢化反应，可以高收率地得到完全脱保护的4-氨基-4-甲基戊酸（12）。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25716

文献信息

• A Simple Synthesis of α,β-Unsaturated γ-Aminobutyric Acid (GABA) Derivatives from Enamines
  作者：Hans Henniges、Chiara Gussetti、Hans-Christian Militzer、Mark S. Baird、Armin de Meijere

  DOI：10.1055/s-1994-25716

  日期：——

  Bromination of enamines 3b-g at - 78°C and subsequent treatment of the resulting iminium salts 4b-g with excess tert-butyl lithioacetate leads to tert-butyl 4-(N,N-dialkylamino)carboxylates 9b-g in good to very good yields. Ester cleavage of the dibenzylamino derivative 9d with trifluoroacetic acid yields the corresponding acid 10. Subsequent catalytic hydrogenation of 10 leads to the fully deprotected 4-amino-4-methylpentanoic acid (12) in high yield.

  在-78°C下对烯胺3b-g进行溴化反应，随后用过量的叔丁基锂乙酸酯处理生成的亚胺盐4b-g，可以得到收率良好至非常好的叔丁基4-(N,N-二烷基氨基)羧酸酯9b-g。用三氟乙酸裂解二苄胺衍生物9d的酯，得到相应的酸10。接着对10进行催化氢化反应，可以高收率地得到完全脱保护的4-氨基-4-甲基戊酸（12）。