1-nitro-3,6,7,8,9,9a-hexahydro-quinolizin-4-one | 1037305-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 1-nitro-3,6,7,8,9,9a-hexahydro-quinolizin-4-one
• 英文别名: 1-Nitro-3,6,7,8,9,9a-hexahydroquinolizin-4-one；1-nitro-3,6,7,8,9,9a-hexahydroquinolizin-4-one
• CAS: 1037305-24-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: AEWCCKQMEDIGJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-3,6,7,8,9,9a-hexahydro-quinolizin-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到quinolizidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和氮杂双环硝基内酰胺的还原转化

  摘要：

  使用不同的还原方法，将被硝基取代的不饱和吲哚并咪唑和喹唑并内酰胺转化为各种生物碱样衍生物。氢转移和钯催化的氢化得到酮内酰胺或内酰胺类型的化合物，同时消除了硝基。另一方面，在阮内镍催化剂的存在下，硝基化合物被还原为非对映异构的氨基衍生物，其立体化学通过NMR光谱法得以阐明。使用双二甲氧基乙氧基氢化铝钠（Red-Al）作为还原剂，分离并表征了意外的三环氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.100
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 (2Z)-2-(硝基甲基烯)哌啶 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到1-nitro-3,6,7,8,9,9a-hexahydro-quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [3 + 3]β-亚硝胺和β-氨基腈与α，β-不饱和羧酸氯化物的环化反应

  摘要：

  通过[3 + 3]与α，β-的环化反应，分别由2-硝基亚甲基-吡咯烷，-哌啶和-六氢a庚啶合成了内酰胺型的新吲哚并咪唑，喹唑烷和八氢吡啶并[1,2- a ]氮杂ze。不饱和羧酸氯化物。在喹喔啉类的情况下，观察到双键迁移，并且用酰胺百分比来解释。当分别使用简单的开链酰基氯或肉桂酰氯时，氰基亚甲基-吡咯烷产生内酰胺类型的吲哚并咪唑，而1-氰基亚甲基-四氢异喹啉的转化产生内酰胺和酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.090

文献信息

• Reductive transformations of unsaturated azabicyclic nitrolactams
  作者：Mihály Viktor Pilipecz、Tamás Róbert Varga、Pál Scheiber、Zoltán Mucsi、Amélie Fàvre-Mourgues、Sándor Boros、László Balázs、Gábor Tóth、Péter Nemes

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.100

  日期：2012.7

  different reducing methods unsaturated indolizidine and quinolizidine lactams substituted with a nitro group were transformed into various alkaloid-like derivatives. Hydrogen transfer and palladium catalyzed hydrogenation gave compounds of ketolactam or lactam type meanwhile the nitro group was eliminated. On the other hand, in presence of Raney-nickel catalyst the nitro compounds were reduced to diastereomeric

  使用不同的还原方法，将被硝基取代的不饱和吲哚并咪唑和喹唑并内酰胺转化为各种生物碱样衍生物。氢转移和钯催化的氢化得到酮内酰胺或内酰胺类型的化合物，同时消除了硝基。另一方面，在阮内镍催化剂的存在下，硝基化合物被还原为非对映异构的氨基衍生物，其立体化学通过NMR光谱法得以阐明。使用双二甲氧基乙氧基氢化铝钠（Red-Al）作为还原剂，分离并表征了意外的三环氮杂环丁烷。
• [3+3] Cyclization reactions of β-nitroenamines and β-enaminonitriles with α,β-unsaturated carboxylic acid chlorides
  作者：Mihály V. Pilipecz、Tamás R. Varga、Zoltán Mucsi、Pál Scheiber、Péter Nemes

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.090

  日期：2008.6

  New indolizidines, quinolizidines, and octahydro-pyrido[1,2-a]azepines of lactam type were synthesized from 2-nitromethylene-pyrrolidine, -piperidine, and -hexahydroazepine, respectively, by [3+3] cyclizations with α,β-unsaturated carboxylic acid chlorides. In the case of quinolizidines, a double bond migration was observed, and explained in terms of amidity percentage. Cyanomethylene-pyrrolidine gave

  通过[3 + 3]与α，β-的环化反应，分别由2-硝基亚甲基-吡咯烷，-哌啶和-六氢a庚啶合成了内酰胺型的新吲哚并咪唑，喹唑烷和八氢吡啶并[1,2- a ]氮杂ze。不饱和羧酸氯化物。在喹喔啉类的情况下，观察到双键迁移，并且用酰胺百分比来解释。当分别使用简单的开链酰基氯或肉桂酰氯时，氰基亚甲基-吡咯烷产生内酰胺类型的吲哚并咪唑，而1-氰基亚甲基-四氢异喹啉的转化产生内酰胺和酮。