N-butyl-2-(3-bromophenyl)-2-{6-chloro-3-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-4(3H)-yl}acetamide | 1264366-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: N-butyl-2-(3-bromophenyl)-2-{6-chloro-3-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-4(3H)-yl}acetamide
• 英文别名: 2-(3-bromophenyl)-N-butyl-2-(6-chloro-3-oxo-1,4-benzoxazin-4-yl)acetamide
• CAS: 1264366-86-0
• 化学式: C₂₀H₂₀BrClN₂O₃
• 分子量: 451.747
• InChiKey: FJZMHJBRGRJEAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)-N-butyl-2-(5-chloro-2-hydroxy-N-(2-hydroxyacetyl)anilino)acetamide 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-butyl-2-(3-bromophenyl)-2-{6-chloro-3-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-4(3H)-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  串联 Ugi MCR/Mitsunobu 环化作为具有四个多样性点的苯并恶嗪酮的短、无保护基团路线

  摘要：

  一个串联的 Ugi/Mitsunobu 方案，从邻氨基苯酚、α-羟基酸、胺和醛开始，在两个高产步骤中得到通式 1 的苯并[b][1,4]恶嗪-3-酮，并引入最多四个分集输入。该方法的温和性允许对映异构纯产品的立体有择合成以及引入额外的官能团。整个过程也可以一锅法进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001077

文献信息

• Tandem Ugi MCR/Mitsunobu Cyclization as a Short, Protecting-Group-Free Route to Benzoxazinones with Four Diversity Points
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Lorenzo Giardini、Renata Riva、Valeria Rocca、Giuseppe Guanti

  DOI：10.1002/ejoc.201001077

  日期：2011.1

  A tandem Ugi/Mitsunobu protocol, starting from o-aminophenols, α-hydroxy acids, amines and aldehydes gives benzo[b][1,4]oxazin-3-ones of general formula 1 in two high-yielding steps, with the introduction of up to four diversity inputs. The mildness of the methodology allows the stereospecific synthesis of enantiomerically pure products as well as the introduction of additional functional groups. The

  一个串联的 Ugi/Mitsunobu 方案，从邻氨基苯酚、α-羟基酸、胺和醛开始，在两个高产步骤中得到通式 1 的苯并[b][1,4]恶嗪-3-酮，并引入最多四个分集输入。该方法的温和性允许对映异构纯产品的立体有择合成以及引入额外的官能团。整个过程也可以一锅法进行。