N-氯磺酰基氨基甲酸甲酯 | 36914-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-氯磺酰基氨基甲酸甲酯
• 英文名称: methyl chlorosulfonylcarbamate
• 英文别名: methyl (chlorosulfonyl)carbamate；chlorosulfonyl-carbamic acid methyl ester；methoxycarbonyl-sulfamoyl chloride；Chlorsulfonyl-carbamidsaeure-methylester；chlorosulfonylcarbamic acid, methyl ester；chlorosulfonylcarbamic acid,methyl ester；methyl N-(chlorosulfonyl)carbamate；methyl N-chlorosulfonylcarbamate
• CAS: 36914-92-8
• 化学式: C₂H₄ClNO₄S
• mdl: MFCD00061522
• 分子量: 173.577
• InChiKey: DCGAEWHBJDXIAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-71 °C
• 密度：
  1.633±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314,H290

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氯磺酰基氨基甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 sulfonyl methyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Novel reactions of N-sulfonylamines with 3-dimethylamino-2H-azirines. Competitive formation of 1,2,5-thiadiazoles, 1,2,3-oxathiazoles and acrylamidines. X-Ray molecular structure of N-(4-dimethylamino-5-methyl-2-oxo-5-phenyl-5H-1,2λ⁶,3-oxathiazol-2-ylidene)benzamide

  摘要：

  Reaction of 3-dimethylamino-2,2-diphenyl-2H-azirine 3a with N-sulfonylalkylamines 2a,b provides 1,2,5-thiadiazoles 5a,b, whereas use of N-carbonylsulfonylamines 2c,e as reaction partners primarily results in 1,2,3-oxathiazoles 6a,b which isomerise to the corresponding thiadiazoles 5c,d on treatment with silica gel at room temperature. In contrast, use of 2-alkyl-3-dimethylamino-2-phenyl-2H-azir 3b,c in the reaction with the N-sulfonylamide 2c and the N-sulfonylcarbamates 2e,f leads to mixtures of thiadiazoles 5 and oxathiazoles 6 along with isomeric acrylamidines 7.

  DOI：

  10.1039/p19960001629
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 氯磺酰异氰酸酯 以 苯 为溶剂， 以99%的产率得到N-氯磺酰基氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  syn-7-(1,2-butadienyl)-1-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene [syn-7-(3-methylallenyl)-1-methylnorbornene]的立体选择性热重排

  摘要：

  (±)-(1R*,4S*,7S*)-7-[(R*)-1,2-丁二烯基]-1-甲基-双环[2.2.1]hept-2的合成和分离热重排-烯(8a)和(±)-(1R*,4S*,7S*)-7-[(S*)-1,2-丁二烯基]-1-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯( 8b) 进行了描述。8a 和 8b 均显示重排为 (±)-cis-1-ethylidene-3a,4,5,7a-tetrahydro-6-methylindene (9) 和 (±)-cis-1-ethylindene-3a,4, 5,7a-四氢-3a-甲基茚 (10) 立体选择性大于 90%。差向异构体 8a 主要产生 (E)-9 和 (Z)-10，而 8b 主要产生 (Z)-9 和 (E)-10，结果与六电子 [σ2s+π2s+π2s] Cope 或八电子一致-electron [σ2s+π2s+(π2s+π2a)] 增强 Cope 过程。立体化学分配（8a

  DOI：

  10.1021/ja00179a030
• 作为试剂：
  描述：

  叔-丁基[(S)-1-氨基-3-(4-碘苯基)-1-氧代丙烷-2-基]氨基甲酸酯 在 N-氯磺酰基氨基甲酸甲酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 tert-butyl N-[(1S)-1-cyano-2-(4-iodophenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDYL NITRILES AND USE THEREOF AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE I INHIBITORS
  [FR] PEPTIDYL-NITRILES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYLPEPTIDASE I

  摘要：

  本发明提供了式（I）中的化合物，其中n、y、X1、X2、A、B、R1、R2、R3、R4和R5如规范中定义，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们作为二肽基肽酶I（DPPI）抑制剂的用途。

  公开号：

  WO2009074829A1

文献信息

• A New Method for the Stereoselective Synthesis of α- and β-Glycosylamines Using the Burgess Reagent
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Annie Z. Nalbandian、Deborah A. Longbottom

  DOI：10.1021/ja049293c

  日期：2004.5.1

  Although glycosylamines constitute an important group of carbohydrates from the standpoint of biology and medicine, methods for their synthesis typically lack substrate generality and/or result in variable stereoselectivity, especially in complex contexts. In this communication, we report an operationally simple method for the synthesis of both α- and β-glycosylamines using the Burgess reagent that overcomes

  尽管从生物学和医学的角度来看，糖基胺构成了一组重要的碳水化合物，但它们的合成方法通常缺乏底物的通用性和/或导致可变的立体选择性，尤其是在复杂的环境中。在这篇通讯中，我们报告了一种使用 Burgess 试剂合成 α- 和 β- 糖基胺的操作简单的方法，该方法以最少的合成步骤克服了许多这些限制。
• A novel, easy and mild preparation of sulfilimines from sulfoxides using the Burgess reagent
  作者：Sadagopan Raghavan、Shaik Mustafa、Kailash Rathore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.152

  日期：2008.6

  A novel preparation of sulfilimines from the corresponding sulfoxides using the Burgess reagent is described. The reaction is general to dialkyl- and aryl alkyl sulfoxides and proceeds under mild conditions in benzene. A variety of protecting groups can be introduced on the nitrogen of the sulfilimine by choosing the appropriate Burgess reagent.

  描述了使用Burgess试剂从相应的亚砜制备亚硫亚胺的新方法。该反应通常为二烷基亚砜和芳基烷基亚砜，并在温和的条件下在苯中进行。通过选择合适的伯吉斯试剂，可以在硫亚胺的氮上引入各种保护基。
• Optimization of cyclic sulfamide derivatives as 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitors for the potential treatment of ischemic brain injury
  作者：Jeong Hyun Lee、Ju Hwan Bok、Sung Bum Park、Haushabhau S. Pagire、Yoon-Ju Na、Eunyoung Rim、Won Hoon Jung、Jin Sook Song、Nam Sook Kang、Ho Won Seo、Kwan-Young Jung、Byung Ho Lee、Ki Young Kim、Jin Hee Ahn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126787

  日期：2020.1

  therapeutic target for various disease conditions. Moreover, a recent study demonstrated that selective 11β-HSD1 inhibitor can attenuate ischemic brain injury. This prompted us to optimize cyclic sulfamide derivative for aiming to treat ischemic brain injury. Among the synthesized compounds, 6e has an excellent in vitro activivity with an IC50 value of 1 nM toward human and mouse 11β-HSD1 and showed good

  11β-羟类固醇脱氢酶1（11β-HSD1）是一种皮质醇再生酶，可放大组织中的糖皮质激素水平，在糖尿病，肥胖症和青光眼中起重要作用，被认为是各种疾病的潜在治疗靶标。此外，最近的研究表明选择性的11β-HSD1抑制剂可以减轻缺血性脑损伤。这促使我们优化环硫酰胺衍生物以治疗缺血性脑损伤。在合成的化合物中，6e具有出色的体外活性，对人和小鼠11β-HSD1的IC50值为1 nM，在离体研究中使用从小鼠分离的脑组织显示出良好的11β-HSD1抑制作用。此外，在小鼠的短暂性大脑中动脉阻塞模型中，6e治疗可显着减轻脑缺血/再灌注损伤后的梗塞体积和神经功能缺损。另外，提出了人和小鼠11β-HSD1的6e结合模式。
• Crystal Structure of Burgess Inner Salts and their Hydrolyzed Ammonium Sulfaminates
  作者：Anthony J. Arduengo III、Yosuke Uchiyama、David A. Dixon、Monica Vasiliu

  DOI：10.1071/ch19338

  日期：——

  with gentle warming under vacuum was isolated and characterised. Structures of the hydrosylates from both the methyl- and ethyl-amidate esters were determined from X-ray crystallographic analysis and are reported. The crystal structures of the Burgess inner salts exhibit geometries at the sulfur atoms that are intermediate between a planar O2S=NCO2R unit and tetrahedral 4-coordinate sulfur centres that

  Burgess试剂及其类似的乙酯的固态结构揭示了表明三乙胺溶剂化的磺酰酰亚胺的结构，而不是更常见的三乙基磺酰胺基酰胺化物。目前的研究不支持Burgess试剂可逆形成的水合物的存在，而是分离并表征了在真空下温和加热下不会还原为Burgess试剂的水解产物。由X-射线晶体学分析确定并报道了氨基甲酸甲酯和氨基甲酸乙酯两者的羟基化物的结构。伯吉斯内盐的晶体结构在位于平面O 2 S = NCO 2之间的硫原子处表现出几何形状从三乙胺氮和硫之间的强单键（配位键）可以预期到R单元和四面体4配位的硫中心。水解的氨基磺酸铵是由三乙基铵离子，Et 3 NH +和N-（烷氧基羰基）氨基磺酸酯，O（-）SO 2 NHCO 2 R R = CH 3或C 2 H 5 }组成的水溶性分子间盐。
• Burgess Reagent Facilitated Alcohol Oxidations in DMSO
  作者：Prakash R. Sultane、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02629

  日期：2017.1.20

  Burgess reagent ([methoxycarbonylsulfamoyl]triethylammonium hydroxide) has historically found utility as a dehydrating agent. Herein we show that, in the presence of dimethyl sulfoxide, the Burgess reagent efficiently and rapidly facilitates the oxidation of a broad range of primary and secondary alcohols to their corresponding aldehydes and ketones in excellent yields and under mild conditions, and can

  历史上已经发现Burgess试剂（[[甲氧基羰基氨磺酰基]三乙基氢氧化铵]可用作脱水剂。本文中，我们表明，在二甲亚砜的存在下，伯吉斯试剂可以高效，迅速地促进各种伯醇和仲醇氧化成其相应的醛和酮，且收率极高，且温度适中，并且可以与其他方法结合使用。转化（例如Wittig烯烃化）。提出了一种类似于针对Pfitzner-Moffatt和Swern氧化所描述的机理。